Az angelikasav telítetlen monokarbonsav. Leginkább a zellerfélék (Apiaceae) családjába tartozó növényekben fordul elő. Ludwig Andreas Buchner német gyógyszerész izolálta 1842-ben az orvosi angyalgyökér (Angelica archangelica) gyökeréből, ami a vegyület névadója is lett. Csípős ízű és szúrós, savanyú szagú, illékony szilárd vegyület. A 2-metil-2-buténsav cisz izomere, melegítés vagy szervetlen savak hatására könnyen átalakul tiglinsavvá, a transz izomerré. A visszaalakulás jóval nehezebben megy végbe. Sói és észterei az angelátok.
Neve és felfedezése Elsőként Ludwig Andreas Buchner (1813–1897) német gyógyszerész izolálta 1842-ben az orvosi angyalgyökér (Angelica archangelica) gyökeréből. A vegyületet a növény után nevezte el.
Előfordulása Számos, elsősorban a zellerfélék családjába tartozó növény gyökerében megtalálható, például Angelica archangelica, Peucedanum ostruthium (mestergyökér), Levisticum officinale (orvosi lestyán),K. V. Peter Handbook of herbs and spices, Volume 2, Woodhead Publishing, 2004, p. 96 Euryangium sumbul és Laserpitium latifolium. A sárgarépa olajában is megtalálható. Kinyerhető a kamillafélék virágának olajából is, a római kamilla (Anthemis nobilis) olajának 85%-át az angelikasav és tiglinsav észterei alkotják,Ernest Small Culinary herbs, National Research Council Canada, 2006, p. 288Lyle E. Craker, James E. Simon Herbs, Spices, and Medicinal Plants: Recent Advances in Botany, Horticulture, and Pharmacology, Routledge, 1986, p. 257 ezen kívül izobutil-angelát és amil-angelát is található benne.Henry Watts, Henry Forster Morley, Matthew Moncrieff Pattison Muir Watts' Dictionary of Chemistry, Volume 1, Longmans, Green, 1888, p. 266 A legnagyobb savtartalma az Angelica archangelica-nak van,William Allen Miller, Herbert McLeod Elements of Chemistry, Vol. 3: Chemical physics, p. 958 mintegy 0,3%.Rudolf Fritz Weiss Weiss's herbal medicine, Thieme, 2001, pp. 46, 91, 236
Tulajdonságai Csípős ízű és szúrós, savanyú szagú, illékony szilárd anyag. Színtelen monoklin prizmák formájában kristályosodik, melyek alkoholbanFriedrich Wöhler Wöhler's Outlines of organic chemistry, p. 124 vagy forró vízben jól, hideg vízben lassan oldódnak. Az angelikasav és tiglinsav a 2-metil-2-buténsav are cisz és transz izomerjei. Előbbi teljesen átalakítható a másik izomerré kb. 40 órán keresztül történő forralással, kénsavval vagy más savval történő reakcióval, bázis jelenlétében 100 °C hőmérséklet fölé történő hevítéssel. Az átalakulás kb. 25 évig történő tárolás során is végbemegy.Year-book of pharmacy, p. 92 A másik irányú átalakulás jóval nehezebben megy végbe, ultraibolya fény válthatja ki (a látható fény energiája nem elegendő). Az átalakulás sebessége kicsi, mindössze 0,36 g angelikasav nyerhető 13 g tiglinsavból 43 nap, 500 wattos lámpával történő besugárzás hatására. Az angelikasavnak, mint cisz izomernek, alacsonyabb az olvadáspontja és nagyobb a savi disszociációs állandója, mint a tiglinsavnak, ez összhangban van a szokásos trendekkel.Vickie Vaclavik, Vickie A. Vaclavik, Elizabeth W. Christian Essentials of food science, Springer, 2007, , p. 282D. Nasipuri Stereochemistry of Organic Compounds: Principles and Applications, New Age International, 1994, , p. 192
Hidrogén-bromiddal és brómmal reagálva rendre brómvaleriánsav, illetve dibrómvaleriánsav keletkezik, 60–70%-os hozammal. Klórvaleriánsav és jódvaleriánsav hidrogén-kloriddal, illetve hidrogén-jodiddal történő reakcióval állítható elő. Sóit angelátoknak nevezzük. Az M alkáliföldfémek angelátjai fehér, vízoldható kristályokat alkotnak, általános képletük M(C5H7O2)2.
Hivatkozások
Fordítás
Kategória:Karbonsavak