A ciklohexanon szerves vegyület, kémiai képlete (CH2)5CO. Molekulája egy hat szénatomból álló gyűrűt tartalmaz, melyhez egy keton funkciós csoport kapcsolódik. Színtelen, olajszerű folyadék, szaga az acetonéra emlékeztet. Állás közben megsárgul. Vízben kis mértékben oldódik, a szokásos szerves oldószerekkel elegyedik. Évente több millió tonnát állítanak elő belőle, ennek döntő részét a nejlon gyártásához használják fel.Michael T. Musser "Cyclohexanol and Cyclohexanone" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.
Előállítása Ciklohexán levegővel történő oxidálásával állítják elő, jellemzően kobalt katalizátorok jelenlétében: C6H12 + O2 → (CH2)5CO + H2O A folyamat során ciklohexanol is keletkezik, az így nyert, „KA olajnak” (keton-alkohol olaj) nevezett keverék az adipinsav gyártásának fő kiindulási anyaga. Az oxidáció gyökös folyamat, intermedierként a C6H11O2H hidroperoxid is megjelenik. Egyes esetekben a ciklohexén hidratálásával nyert, tisztított ciklohexanolt használnak fel előállításához. Ugyancsak előállítható fenol részleges hidrogénezésével: C6H5OH + 2 H2 → (CH2)5CO Ez a folyamat úgy is lejátszatható, hogy a ciklohexanol képződésének kedvezzen.
Laboratoróriumi módszerek Előállítható ciklohexanolból króm-trioxidos oxidációval (Jones-oxidáció). Egy másik eljárás a biztonságosabb és könnyebben hozzáférhető nátrium-hipoklorittal végzett oxidáció.
Fordítás
Jegyzetek
Kategória:Cikloalkánok