A diaminok két aminocsoportot tartalmazó szerves vegyületek. A diaminokat monomerként használják poliamidok, poliimidek és polikarbamidok gyártásához. Az előállított mennyiséget tekintve legfontosabb az 1,6-diaminohexán, mely a Nylon 6-6 kiindulási anyaga, utána következik az etilén-diamin.Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke "Aminok, Alifás" Ullmann Enciklopédiája a Ipari Kémia, 2005 Wiley-VCH Verlag, Weinheim. A vicinális diaminok (1,2-diaminok) számos biológiai anyagban előforduló szerkezeti elemek, a koordinációs kémiában pedig ligandumként használatosak.Lucet, D., Le Gall, T., Mioskowski, C. (1998), A Kémia Vicinal Diamines.
Alifás diaminok
Egyenes láncú 2 szénatomos: etilén-diamin (1,2-diaminoetán). Hasonló származékai az N-alkilezett vegyületek: 1,1-dimetil-etilén-diamin, 1,2-dimetil-etilén-diamin, etambutol és a TMEDA (tetrametil-etilén-diamin) 3 szénatomos: 1,3-diaminopropán (propán-1,3-diamin) 4 szénatomos: putreszcin (bután-1,4-diamin) 5 szénatomos: kadaverin (pentán-1,5-diamin) 6 szénatomos: hexametilén-diamin (hexán-1,6-diamin)
Elágazó láncú Az etilén-diamin származékai jelentősek:
1,2-diaminopropán (királis) difenil-etilén-diamin (C2-szimmetriát mutat) transz-1,2-diaminociklohexán (C2-szimmetriát mutat)
Gyűrűs 1,4-diazacikloheptán
Xililén-diaminok A xililén-diaminokat az alkil-aminok közé sorolják, mivel az aminocsoport nem közvetlenül az aromás gyűrűhöz csatlakozik.
o-xililén-diamin vagy OXD m-xililén-diamin vagy MXD p-xililén-diamin vagy PXD
Aromás diaminok Három fenilén-diamin ismert:Robert A. Smiley "Fenilén - Toluenediamines" Ullmann Enciklopédiája a Ipari Kémia 2002, Wiley-VCH, Weinheim.
o-fenilén-diamin vagy OPD m-fenilén-diamin vagy MPD p-fenilén-diamin vagy PPD. A 2,5-diamino-toluol a PPD-vel rokon vegyület, de a gyűrűn tartalmaz még egy metilcsoportot.
A fenilén-diaminoknak különböző N-metilezett származékai is ismertek:
dimetil-4-fenilén-diamin, reagensként használják N,N′-di-2-butil-1,4-feniléndiamin, antioxidáns.
Két aromás gyűrűt tartalmaznak például a bifenil, illetve a naftalin alábbi származékai:
4,4′-diaminobifenil 1,8-diaminonaftalin
Jegyzetek
Fordítás
Kategória:Aminok