A norbornén, más néven norbornilén vagy norkamfén áthidalt gyűrűs szénhidrogén. Fehér színű, savanyú csípős szagú szilárd anyag. Molekulája egy ciklohexéngyűrűből és az 1-es és 4-es szénatomok közötti metilénhídból áll. A molekulában kettős kötés található, ami jelentős gyűrűfeszültséget és erős reakciókészséget eredményez.
Előállítása A norbornént ciklopentadién és etilén Diels–Alder-reakciójával állítják elő. Számos szubsztituált származékát is hasonló módon lehet előállítani. Hasonló áthidalt gyűrűs vegyület a norbornadién, amelynek szénváza azonos, de abban két kettős kötés található. Másik rokon vegyülete a norbornán, ezt a norbornén hidrogénezésével állítják elő.
Reakciói Savkatalizált vízaddíciós reakciója során norborneol keletkezik. Ennek a reakciónak nagy jelentősége volt a nem-klasszikus karbokationok szerkezetének felderítésében.
Norbornént használnak a Catellani-reakcióban, valamint a norbornén által közvetített meta-C−H aktiválásban.
Egyes szubsztituált származékai – 2-norbornil kation keletkezése miatt – szokatlan szubsztitúciós reakciókban vesznek részt.
Polinorbornének A norbornének a gyűrűfelnyílásos metatézis polimerizáció (angolul ring-opening metathesis polymerization, ROMP) fontos monomerjei. Ezek az átalakulások általában kevéssé meghatározott szerkezetű katalizátorokkal játszódnak le. A polinorbornénekre jellemző a magas üvegesedési hőmérséklet és a nagyfokú optikai tisztaság.
középre|bélyegkép|444x444px|Polinorbornént eredményező ROMP reakció. Mint a legtöbb, alként eredményező ipari metatézis folyamat, ez a reakció sem jól meghatározott szerkezetű molekuláris katalizátort használ
A ROMP mellett a norbornén monomerek vinil addíciós polimerizációra is képesek.
A polinorbornént elsősorban a gumiipar használja a (vasúti, épület- és ipari) vibráció csökkentésére, az ütközés erejének mérséklésére (személyi védőfelszerelés, cipőrészek, lökhárítók), valamint a tapadás javítására (játékkerekek, verseny gumiabroncsok, erőátviteli rendszerek, fénymásolók papíradagolói stb.)
Az etilidénnorbornén hasonló monomer, ciklopentadiénből és butadiénből állítják elő.
Hivatkozások
Fordítás
Kategória:Cikloalkének