A benzvalén szerves vegyület, a benzol egyik izomerje. Elsőként Thomas J. Katz és munkatársai szintetizálták 1971-ben.
1971-es szintézise során ciklopentadiént kezeltek metillítiummal dimetil-éterben, majd diklórmetánnal és metillítiummal dietil-éterben −45 °C-on. Kis kitermeléssel benzol 237 és 254 nm közötti hullámhosszúságú fénnyel történő besugárzásakor is keletkezik (fulvénnel és Dewar-benzollal együtt). Oldatának szagát rendkívül undorítónak jellemezték. Nagy sztérikus feszültsége miatt a tiszta vegyület (melynek energiája a benzolénál mintegy 71 kcal/mol értékkel nagyobb) könnyen felrobban, például dörzsölés hatására.
Mintegy 10 napos kémiai felezési idővel szimmetria tiltott átmenettel benzollá alakul, feltehetően kettős gyök köztiterméken keresztül.
Polibenzvalén Gyűrűfelnyílásos metatézis polimerizációs (ROMP) eljárással polimerizálható, ekkor polibenzvalén keletkezik. A polimerben erősen feszült biciklubután gyűrűk találhatók, emiatt ez az anyag is érzékeny. A gyűrűk 1,3-diénné izomerizálhatók, ezért a polibenzvalént a poliacetilén lehetséges kiindulási anyagaként tanulmányozták.
Jegyzetek
Fordítás
Kategória:Cikloalkének