Az o-fenilén-diamin szerves vegyület, aromás diamin, képlete C6H4(NH2)2. Számos heterociklusos vegyület előállításának fontos prekurzora. Izomerjei az m-fenilén-diamin és a p-fenilén-diamin.
Előállítása Leggyakrabban 2-nitro-klórbenzolt reagáltatnak ammóniával, majd a kapott 2-amino-nitrobenzolt hidrogénezik:Robert A. Smiley "Phenylene- and Toluenediamines" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. ClC6H4NO2 + 2 NH3 → H2NC6H4NO2 + NH4Cl H2NC6H4NO2 + 3 H2 → H2NC6H4NH2 + 2 H2O
Laboratóriumi előállítása etanolban oldott 2-nitroanilin cinkporos redukciójával történhet, a kapott diamin termék hidroklorid sóként történő kristályosítással tisztítható. Ez a vegyület levegőn megsötétedik, a szennyezések eltávolításához nátrium-ditionit (redukálószer) forró vizes oldatával és aktív szénnel kell kezelni, majd hagyni, hogy a lehűlő termék kikristályosodjon.
Reakciói és felhasználása Ketonokkal és aldehidekkel kondenzációs reakcióba lép, így számos hasznos termék nyerhető. Karbonsavakkal és származékaikkal benzimidazolokat képez. Így állítják elő a benomil nevű herbicidet. Kinoxalindion állítható elő o-fenilén-diamin és dimetil-oxalát kondenzációs reakciójával. Xantát-észterekkel merkaptoimidazolok nyerhetők, melyeket gumitermékekben használnak antioxidánsként. Salétromossavval kezelve a korróziógátló hatású benzotriazol nyerhető. Szubsztituált származékainak diketonokkal végzett kondenzációs reakcióját különféle gyógyszerhatóanyagok előállításához alkalmazzák.Lásd például
A koordinációs kémiában a fenilén-diamin fontos ligandum prekurzor. Schiff-bázis származékai kitűnő kelátképző ligandumok, ilyen nyerhető például szalicilaldehidből. A fém-fenilén-diamin komplexek oxidálásával a megfelelő diimin származék állítható elő, melyek intenzív színű, és gyakran több stabil oxidációs állapotban is létező komplexek.
Hivatkozások
Fordítás
Kategória:Aromás aminok