A piridazin aromás heterociklusos szerves vegyület, képlete (CH)4N2. Hattagú gyűrűjében két szomszédos nitrogénatom található. Színtelen folyadék, forráspontja 208 °C. Két – (CH)4N2 képletű –, vele izomer gyűrűs vegyület a pirimidin és a pirazin.
Előfordulása Piridazinok a természetben ritkán fordulnak elő, ez talán annak köszönhető, hogy ezen heterociklusok szokásos szintetikus építőelemei, a hidrazinok is ritkaságszámba mennek a természetben. A piridazinszerkezet népszerű farmakofór, mely számos herbicidben előfordul, ilyen például a kredazin, a piridafol és a piridát. Megtalálható továbbá több gyógyszermolekula, például a cefozoprán, cadralazin, minaprin, pipofezin és hidralazin szerkezetében is.
Szintézise Az első piridazint Emil Fischer állította elő az indolszintézis klasszikus vizsgálata közben, fenilhidrazin és levulinsav kondenzációja révén. Az alap heterociklusos vegyületet először benzocinnolin piridazintetrakarbonsavvá történő oxidációja, majd azt követő dekarboxilezéssel állították elő. Ezen – egyébként egzotikus – vegyület előállításának jobb módja a maleinsav-hidazidból kiindulő szintézis. Ezeket a heterociklusokat gyakran 1,4-diketon vagy 4-ketosav és hidrazin közötti kondenzációval állítják elő.
Jegyzetek
Fordítás
Kategória:Aromás vegyületek Kategória:Nitrogén heterociklusok