A szalicilaldehid (2-hidroxibenzaldehid) szerves vegyület, képlete C6H4CHO-2-OH.Merck Index, 11th Edition, 8295 A 3- és 4-hidroxibenzaldehiddel együtt a három hidroxibenzaldehid izomer egyike. Színtelen, nagyobb koncentrációban keserűmandula illatú, olajszerű folyadék. Számos kelátképző előállításának fontos kiindulási anyaga.
Előállítása Reimer–Tiemann-reakcióval állítják elő fenolból és kloroformból, nátrium- vagy kálium-hidroxid jelenlétében történő hevítéssel:
Másik előállítási útja a fenol vagy származékainak formaldehiddel végzett kondenzációja, majd a keletkező hidroxibenzil-alkohol aldehiddé történő oxidációja.
Általánosan szalicilaldehideket a megfelelő fenolból Duff-reakcióval lehet előállítani, vagy paraformaldehiddel történő kezeléssel magnézium-klorid és bázis jelenlétében.
Előfordulása A hajdina illatanyagának egyik jellegzetes összetevője.
Az illatszeriparban használt kasztoreum – az ivarérett kanadai (Castor canadensis) és az eurázsiai hód (Castor fiber) szagmirigyéből nyert váladék – egyik összetevője. A fentieken kívül több – a levélbogárformák (Chrysomelinae) alcsaládba tartozó – levélbogárféle lárvájának váladékában is megtalálható.Pauls, G., Becker, T., et al. (2016). Two Defensive Lines in Juvenile Leaf Beetles; Esters of 3-nitropropionic Acid in the Hemolymph and Aposematic Warning. Journal of Chemical Ecology 42 (3) 240-248. Az egyik, szalicilaldehidet termelő levélbogárféle a nagy nyárlevelész (Chrysomela populi).
Reakciói és felhasználása Szalicilaldehidből állítják elő:
550px|center|thumb|1. Pirokatechin, 2. benzofurán, 3. szalicilaldehidimin (R = alkil- vagy arilcsoport), 4. 3-karbetoxikumarin
1. Hidrogén-peroxiddal oxidálva pirokatechinné (1,2-dihidroxibenzol) alakul (Dakin-oxidáció). none|400px 2. Klórecetsavas éterképzés, majd azt követő gyűrűzárás révén heterociklusos vegyület, benzofurán (kumaron) képződik.
3. Aminokkal kondenzálva kelátképző ligandumok képződnek. Etilén-diaminnal szalén keletkezik, hidroxil-aminokkal szalicilaldoximot ad.
4. Dietil-malonáttal aldolkondenzációs reakcióban 3-karbetoxikumarin (a kumarin egyik származéka) jön létre.
Jegyzetek
Fordítás
Kategória:Fenolok Kategória:Aldehidek