A vinilacetilén szerves vegyület, képlete C4H4. Színtelen gáz, régebben a műanyaggyártásban használták. Alkin- és alkénfunkciót is tartalmaz, a legegyszerűbb enin.
Rendkívül veszélyes anyag, mivel kellően nagy koncentrációban (jellemzően >30 mol%, de ez a nyomástól is függ) önrobbanásra képes (levegő jelenléte nélkül is felrobbanhat), különösen nagyobb nyomáson, mint ami a C4 szénhidrogéneket feldolgozó vegyi üzemekben is szokásos.Ritzert and Berthol, Chem Ing Tech 45(3), 131-136, Feb 1973, reproduced in Viduari, J Chem Eng Data 20(3), 328-333, 1975. Ilyen robbanás történt 1969-ben Texas City-ben (USA) a Union Carbide üzemében.Carver, Chemical Process Hazards V, Paper F
Szintézise Elsőként Hofmann-eliminációval állították elő a megfelelő kvaterner ammóniumsóból:Richard Willstätter, Theodor Wirth "Über Vinyl-acetylen" Ber., volume 46, p. 535 (1913). [(CH3)3NCH2CH=CHCH2N(CH3)3]I2 → 2 [(CH3)3NH]I + HC≡C-CH=CH2 Többnyire az 1,3-diklór-2-butén dehidrohalogénezésével állítják elő. További szintézisútja az acetilén dimerizációja vagy az 1,3-butadién dehidrogénezése.
Felhasználása Régebben a kloroprén (2-klór-1,3-butadién) – az egyik iparilag jelentős monomer – előállítását vinilacetilén köztitermékeken keresztül végezték. Ebben az eljárásban az acetilén dimerizálásával vinilacetilént állítottak elő, melyet hidrogén-kloriddal reagáltatva – 1,4-addícióval – 4-klór-1,2-butadiént nyertek. Ez az allénszármazék aztán réz(I)-klorid jelenlétében átrendeződve 2-klór-1,3-butadiénné alakul:Manfred Rossberg, Wilhelm Lendle, Gerhard Pfleiderer, Adolf Tögel, Eberhard-Ludwig Dreher, Ernst Langer, Heinz Rassaerts, Peter Kleinschmidt, Heinz Strack, Richard Cook, Uwe Beck, Karl-August Lipper, Theodore R. Torkelson, Eckhard Löser, Klaus K. Beutel, “Chlorinated Hydrocarbons” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2006 John Wiley-VCH: Weinheim. H2C=CH-C≡CH + HCl → H2ClC-CH=C=CH2 H2ClC-CH=C=CH2 → H2C=CH-CCl=CH2
Jegyzetek
Fordítás
Kategória:Alkének Kategória:Alkinek