A trifluortoluol szerves vegyület, a toluol fluorozott származéka, képlete C6H5CF3. Színtelen folyadék, szerves kémiai szintézisek speciális oldószereként használják, valamint peszticidek és gyógyszerhatóanyagok előállításának köztiterméke.Banks, R.E. Organofluorine Chemicals and their Industrial Applications, Ellis Horwood LTD, Chichester, 1979.
Előállítása Kisléptékű laboratóriumi előállítása aril-halogenid és trifluor-jódmetán rézkatalizátor jelenlétében történő kapcsolásával történhet:Ogawa, Akiya; Tsuchii, Kaname "α,α,α-Trifluorotoluene" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis 2005, John Wiley and Sons. PhX + CF3I → PhCF3 (X = I, Br)
Iparilag benzotriklorid és hidrogén-fluorid nagynyomású reaktorban történő reagáltatásával gyártják.Siegemund, Günter "Aromatic Compounds with Fluorinated Side-Chains" in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry 2005, Wiley-VCH. . PhCCl3 + 3 HF → PhCF3 + 3 HCl
Felhasználása
A diklórmetán kevéssé mérgező kiváltója Ogawa és Curran szerint a szokásos acilezési, tozilezési és szililezési reakciókban a a trifluortoluol hasonlít a diklórmetánhoz. A diklórmetán és trifluortoluol dielektromos állandója rendre 9,04, illetve 9,18, ami hasonló szolvatációs tulajdonságokat jelez. Dipólusmomentumuk már kevésbé egyezik, ezek rendre 1,89, illetve 2,86 D. A diklórmetán kiváltása előnyös, ha a körülmények magasabb forráspontú oldószert igényelnek, mivel a trifluortoluol forráspontja 62 °C-kal magasabb, mint a diklórmetáné (40 °C).
A trifluortoluol hasznos oldószer az enyhe Lewis-savak által katalizált reakciókban, mint például a Friedel–Crafts-reakciók. Bár a leggyakrabban használt alumínium-klorid-katalizátor szobahőmérsékleten reakcióba lép a trifluortoluollal, a cink-klorid azonban nem.
Szintézis köztitermék További, feltehetően fontosabb felhasználása más vegyületek szintézise. Egyik származéka, a 3-aminobenzotrifluorid a fluometuron nevű herbicid szintézisének prekurzora. Előbbit a trifluortoluol nitrálásával, majd redukciójával nyerik (ennek eredménye meta-H2NC6H4CF3), majd ebből az aromás aminből állítják elő a karbamidszármazék herbicidet.
A flumetramid (6-[4-(trifluormetil)fenil]morfolin-3-on) nevű vázizomrelaxánst is trifluortoluolból állítják elő.
Analitika A 19F NMR-spektrumában egyetlen szingulett jel található -63,2 ppm-nél.
Jegyzetek
Fordítás
Kategória:Szerves fluorvegyületek Kategória:Aromás vegyületek