Az azakoronaéter makrociklusos vegyület, a koronaéter (gyűrűs poliéter) nitrogéntartalmú megfelelője. Míg a koronaéterek képlete (CH2CH2O)n, az azakoronaétereké (CH2CH2NH)n, ahol n = 3, 4, 5, 6. Az alaposabban vizsgált azakoronaéterek közé tartozik a triazaciklononán (n = 3), a ciklén (n = 4), és a hexaaza-18-korona-6 (n = 6).
Szintézise Az azakoronaéterek szintézise a makrociklusos vegyületek előállításával kapcsolatos nehézségekkel jár együtt. A (CH2CH2NH)6 18 tagú gyűrűjét két triamin komponens összekapcsolásával lehet előállítani. Dietilén-triamint tozil-kloriddal reagáltatva két szekunder szulfonamidot tartalmazó származékot nyernek, mely vegyület makrociklizációs reakciók építőelemeként használatos.
Változatai Többféle azakoronaéter is létezik. Változó hosszúságú hidak: Az azakoronaéterekben gyakran találhatók trimetilén- ((CH2)3) vagy etilénhidak ((CH2)2), ilyen például a ciklám (1,4,8,11-tetraazaciklotetradekán). Tercier aminok: Számos azakoronaéterben az amin funkciós csoportok egy része vagy mindegyike tercier amin, ilyen például a trimetiltriazaciklononán (CH2CH2NCH3)3 nevű tri(tercier amin). A háromdimenziós azakoronaéterekben – kriptandokban – is tercier aminok találhatók. Vegyes éter-amin ligandumok: A makrociklusos ligandumok másik nagy csoportja, melyekben éter- és amin funkciós csoport is található. Ilyen vegyület például a diaza-18-korona-6 [(CH2CH2O)2(CH2CH2NH)]2. Lariátkoronák: Az aminok jelenléte lehetővé teszi lariát-koronaéterek előállítását, melyek oldalláncai elősegítik a komplexképzést a kationnal.
Jegyzetek
Fordítás
Kategória:Aminok