A 2,2′-bipiridin (bipy vagy bpy) szerves vegyület, képlete . E színtelen szilárd anyag fontos bipiridin. Bidentát kelátképző ligandum, mely sok átmenetifémmel komplexet alkot. A Ru- és Pt-komplexek nagy mértékben bocsátanak ki fényt, ami a gyakorlatban is fontos lehet. Előállítás A 2,2′-bipiridint először kétértékű fémek piridin-2-karboxilátjaiból állították elő: M(OOCC5H4N)2 -> (C5H4N)2 + 2 CO2 + M Piridin dehidrogénezésével is előállítható Raney-nikkellel: 2 C5H5N -> (C5H4N)2 + H2 Előállítható továbbá 330 °C-on piridin vas(III)-kloriddal való reakciójával vagy 2-brómpiridin rézporral való Ullmann-reakciójával is: 2 C5H4NBr + 2 Cu -> (C5H4N)2 + 2 CuBr Szerkezet Bár a bipiridint gyakran cisz helyzetű nitrogénekkel rajzolják, a legalacsonyabb energiájú a transz-állapotú bipiridin. Az egyszer protonált bipiridin cisz konformációjú. 200px|középre Jellemzők A 2,2′-bipiridin standard hőmérsékleten fehér szilárd anyag, mely 70-72 °C-on olvad, és 272 °C-on forr. A vegyület bidentát kelátligandumként működhet, és a nitrogénatomok révén koordinál. Ligandumként gyakran a bpy vagy bipy rövidítést használják. Számos átmenetifémmel stabil komplexeket alkot. Oktaéderes komplex esetén két enantiomer komplex keletkezhet:
bélyegkép|középre|upright=1.6|Enantiomer bipiridinkomplexek Használat A 2,2′-bipiridin vas(II)-vel alkotott komplexe () oldatban sötétvörös. E komplex a vasmennyiség kolorimetriás mérésére használható. A vas(III) a mérés előtt például nátrium-hidrogén-szulfittal vagy aszkorbinsavval redukálható. Reakciók Számos 2,2′-bipiridin-komplexet írtak le. A kelátban lévő fémekkel 5 tagú kelátgyűrűt alkot. Jegyzetek
Fordítás
Kategória:Többgyűrűs aromás vegyületek