Az alloxán, amelyet néha alloxán-monohidrátként is emlegetnek, egy szerves vegyület, amelynek képlete . A pirimidin származékaként osztályozzák. Ismert a vízmentes származék is, valamint egy dimer származék. Ezek a legkorábban ismert szerves vegyületek közé tartoznak. Számos biológiai aktivitást mutatnak.
Biológiai hatások Az alloxán egy mérgező glükóz analóg, amely szelektíven elpusztítja a hasnyálmirigy inzulintermelő sejtjeit (azaz a béta-sejteket), amikor rágcsálóknak és számos más állatfajnak adják be. Ez inzulinfüggő cukorbetegséget (ún. „alloxán diabétesz”) okoz ezeknél az állatoknál, amelynek jellemzői hasonlóak az 1-es típusú cukorbetegséghez az embereknél. Az alloxán szelektíven toxikus az inzulintermelő hasnyálmirigy béta-sejtjeire, mivel előnyösen felhalmozódik a béta-sejtekben a GLUT2 glükóz transzporteren keresztüli felvétel révén. Tanulmányok arra utalnak, hogy az alloxán nem okoz cukorbetegséget embereknél. Mások jelentős különbséget találtak az alloxán plazmaszintjében 1-es típusú cukorbetegségben szenvedő és nem szenvedő gyermekeknél.
Hatás a béta-sejtekre Mivel szelektíven elpusztítja a hasnyálmirigyben található inzulintermelő béta-sejteket, az alloxánt laboratóriumi állatoknál cukorbetegség kiváltására használják. Ez valószínűleg a vegyület szelektív felvétele miatt következik be, mivel szerkezetileg hasonló a glükózhoz, valamint a béta-sejtek rendkívül hatékony felvételi mechanizmusa (GLUT2) miatt. Ezenkívül az alloxán nagy affinitással rendelkezik az SH-tartalmú sejtes vegyületekhez, és ennek eredményeként csökkenti a glutation-tartalmat. Továbbá az alloxán gátolja a glükokinázt, egy SH-tartalmú fehérjét, amely elengedhetetlen a glükóz által indukált inzulinszekrécióhoz.
A legtöbb tanulmány kimutatta, hogy az alloxán nem toxikus az emberi béta-sejtekre, még nagyon nagy dózisokban sem, valószínűleg az emberek és a rágcsálók eltérő glükózfelvételi mechanizmusai miatt.
Az alloxán azonban nagy dózisokban toxikus a májra és a vesére, mivel ezek azok a szövetek, ahol az emberben a GLUT2 transzporter expresszálódik.
Jegyzetek
Kategória:Szerves vegyületek Kategória:Laktámok Kategória:Karbamidszármazékok Kategória:Pirimidinek Kategória:Ketonok