A pikrinsav (hivatalos nevén 2,4,6-trinitrofenol) egy szerves vegyület, a fenol három nitrocsoportot (-NO2) tartalmazó származéka. Sárgás színű kristályokat alkot. Erősen keserű ízű, a neve is innen ered: görögül pikrosz (πικρός) = keserű.
Hideg vízben rosszul, etanolban jól oldódik. Erős sav, a sóit pikrátoknak nevezik.
Felfedezése, története A pikrinsavat először Peter Woulfe állította elő 1771-ben. Kristályos állapotban először a selyem salétromsavas lebontásával sikerült kinyerni. (A selyem salétromsavas lebontásakor a selyemfehérjét felépítő egyik aminosav, a tirozin alakul pikrinsavvá.)
A szabad pikrinsavat régen melinit, ekrazit, vagy liddit néven robbanószerként használták.
Kémiai tulajdonságai A pikrinsav egyértékű, erős sav. Sárga színű vizes oldata erősen savas kémhatású. A lakmuszt vörösre színezi. A savas jellegét a benne található fenolos hidroxilcsoport adja. Savi erősségét jelentősen növeli a benzolgyűrűhöz kapcsolódó három nitrocsoport elektronszívó hatása. Óvatos hevítés hatására szublimál, hirtelen melegítésre felrobbanhat. A nehézfémekkel (például vassal, nikkellel, krómmal, de különösen az ólommal) alkotott sói nagyon robbanékonyak, hevítésre vagy ütésre is robbannak.
Előállítása A pikrinsav előállítására többféle módszer is létezik. Előállítható klórbenzolból nitráló eleggyel, ekkor 2,4-dinitro-klórbenzol keletkezik. Ezt szódaoldattal 2,4-dinitrofenollá alakítják, majd ezt nitrálják tovább.
Előállítható fenolból szulfonálással (a szulfonálás SO3H csoport bevitelét jelenti), majd tömény salétromsavval is.
Felhasználása A pikrinsavat fehérjék kicsapására használják. A kreatinin laboratóriumi kimutatására is felhasználható, mert vörös színeződést ad ennek jelenlétében. A pikrinsav sói, mint például az ammónium-pikrát, robbanószerek.
Érdekesség Pikrinsavat (akkoriban ekrazit néven nevezték) használt Matuska Szilveszter a Biatorbágyi merénylet során.
Jegyzetek
Források Erdey-Grúz Tibor: Vegyszerismeret Bruckner Győző: Szerves kémia II/1-es kötet
Kategória:Fenolok Kategória:Nitrovegyületek Kategória:Robbanóanyagok