Lo iodoetano, o ioduro di etile, è un alogenuro alchilico di formula --I. Appare come un liquido incolore, dall'odore caratteristico, che imbrunisce se esposto all'aria e alla luce per liberazione di iodio molecolare. Risulta poco solubile in acqua, nella quale va incontro a decomposizione, mentre è miscibile in etanolo e nella maggior parte dei solventi organici.
Sintesi Lo iodoetano può essere sintetizzato facendo reagire iodio molecolare ed etanolo in presenza di fosforo (in genere fosforo rosso). Il fosforo reagisce con lo iodio generando in situ il triioduro di fosforo: 2P + 3 → 2 il triioduro di fosforo reagisce quindi con l'etanolo con formazione di iodoetano e acido fosforoso: 3 + → 3 + La reazione viene eseguita in ambiente acquoso mantenuto ad alte temperature (100 °C). Lo iodoetano viene infine isolato per distillazione.
Lo iodoetano può essere inoltre ottenuto per trattamento dell'etilene con acido iodidrico: = + HI →
Utilizzo Il composto, in virtù delle sue proprietà alchilanti, trova impiego come reagente in diverse sintesi organiche tra cui la preparazione di α-amminoacidi disostituiti.
Note
Altri progetti
Categoria:Organoioduri