Il clorocicloesano, o cloruro di cicloesile, è un alogenuro alchilico derivato dal cicloesano in cui un atomo di idrogeno è stato sostituito con un atomo di cloro. Appare come un liquido incolore e dallo sgradevole odore caratteristico, poco solubile in acqua ma ben miscibile con cloroformio, acetone, benzene, dietiletere ed etanolo.
Sintesi Il clorocicloesano può essere ottenuto per alogenazione del cicloesano con pentacloruro di fosforo, eseguita in una soluzione anidra di 1,2-diclorobenzene a circa 80 °C contenente perossido di benzoile con funzione catalitica. Tale metodo di sintesi ha una resa del 70%.: + →
Un secondo metodo per ottenere il clorocicloesano consiste nell'alogenazione del cicloesano da parte del cloruro di solforile in solvente anidro, catalizzato da azobisisobutilonitrile e portato ad elevate temperature: + → + + HCl
Reattività Il clorocicloesano è un composto infiammabile, sia allo stato liquido che in quello di vapore. Se opportunamente riscaldato si decompone liberando fumi tossici di acido cloridrico.
Note
Bibliografia
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Categoria:Organocloruri