Carriera Clarkson giocò come professionista dal 1882 al 1894 per Worcester Ruby Legs (1882), Chicago White Stockings (1884–1887), Boston Beaneaters (1888–1892) e Cleveland Spiders (1892–1894). Nel 1885 a Chicago ottenne 53 vittorie, un record imbattuto nella MLB, e lanciò l'unico no-hitter della carriera. Nel 1889, in forza a Boston dall'anno precedente, vinse la tripla corona dei lanciatori, guidando la National League in vittorie, media PGL e strikeout.
Palmarès Tripla corona: 1 1889 Leader della National League in vittorie: 3 1885, 1887, 1889 Leader della National League in media PGL: 1 1889 Leader della National League in strikeout: 3 1885, 1887, 1889
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