Aleksandr Michajlov lo reclutò per lavorare nella Terza sezione della Cancelleria privata di Sua Maestà Imperiale e poi, quando questa fu soppressa, nel Dipartimento di Polizia presso il Ministero degli Affari Interni della Russia imperiale. È stato l'unico rivoluzionario a riuscire nell'impresa di infiltrarsi nell'organo supremo della polizia politica.

Biografia Famiglia e formazione Nikolaj Kletočnikov, che deve il suo nome allo scrittore Gogol',Nonna Komissarova, Ho agito per convinzione, in «Penzenskaja pravda», 2010. nacque a Penza il 1º novembre 1846,Le date sono state tutte convertite dal calendario giuliano nel computo gregoriano. dal consigliere titolareQuesto titolo della gerarchia civile, corrispondente al nono nella Tabella dei ranghi istituita da Pietro il Grande, con i successivi cinque e a differenza dei primi otto, non dava diritto a trasmettere la nobiltà acquisita per merito professionale alla progenie. Cfr. Hugh Seton-Watson, Storia dell'impero russo, Torino, 1971, pp.16-17. Vasilij Jakovlevič e da Elizaveta Luk'janovna, che avevano avuto in precedenza altri due figli: Leonid e Nadežda.

In gioventù Vasilij Jakovlevič aveva coltivato l'ambizione di diventare un artista affermato. Ogni anno inviava suoi lavori, dipinti e disegni, all'Accademia delle Arti di San Pietroburgo attraverso l'Università di Kazan, e sperava di ricevere grazie all'appoggio del suo protettore, Michail Nikolaevič Musin-Puškin (1795-1862), futuro senatore e all'epoca amministratore del distretto scolastico di Penza, la borsa di studio per tirocinanti consistente in un viaggio a Roma. Il suo sogno non doveva realizzarsi, ma il patrocinio di Musin-Puškin gli consentì, dopo anni trascorsi a fare l'insegnante di disegno, di essere designato architetto della città di Penza. Vasilij Jakovlevič non si perse d'animo e riversò le sue speranze sui figli maschi. Quando ebbe compiuto un anno, cominciò a chiamare Rim (Roma) il primogenito Leonid, che era nato nel 1837. Crescendo, il ragazzo dimostrò di avere le doti, ma purtroppo per il padre non la volontà di fare l'artista, a causa di una certa sua perenne impazienza, una cronica incapacità di concentrarsi a lungo su qualcosa, e, giunto il momento di frequentare l'Accademia, decise di non entrarvi. Il destino di Leonid ebbe una qualche influenza anche su quello di Nikolaj, allorché il padre gli affidò le residue sue speranze di avere un artista in famiglia. Infatti Vasilij Jakovlevič, ritenendo che l'insofferenza di Leonid per l'arte fosse il frutto di un'infanzia vissuta nel costante esercizio e assimilazione della tecnica, non torturò Nikolaj con estenuanti lezioni di disegno e lasciò che il talento maturasse da sé. Tuttavia il caso volle che Nikolaj non avesse la destrezza del fratello e nutrisse invece una sincera passione per la pittura, di modo che la mancanza di uno studio assiduo e intensivo non consentì alla sua tecnica di affinarsi.Vladimir I. Savčenko, Il mistero del quaderno in tela cerata. La storia di Nikolaj Kletočnikov, Mosca, 1976, cap. II.

Fin da piccolo Nikolaj fu cagionevole di salute e i genitori, per proteggerlo, lo iniziarono a un'esistenza isolata che sviluppò in lui la tendenza al ripiegamento interiore, atteggiamento che lo porterà a cercare non la solitudine, bensì interlocutori profondi con cui soddisfare il bisogno di confrontarsi sulle questioni di ampio respiro.Nikolaj A. Troickij, L'impresa di Kletočnikov, Mosca, 1972, cap. I, Prologo.

Al liceo di Penza conobbe, in periodi diversi, Nikolaj Išutin, suo cugino Vladimir Karakozov, e Porfirij Vojnaral'skij (1844-1898). Con Karakozov e Vojnaral'skij, diplomatisi nel 1861,V. I. Savčenko, op. cit., cap. IV. Kletočnikov ebbe un rapporto più superficiale rispetto a quello che instaurò con Išutin, assieme al quale concluse gli studi ginnasiali nell'estate del 1863, meritandosi la medaglia d'argento.Ibid, cap. II. In autunno, Nikolaj s'iscrisse alla facoltà di Fisica e matematica dell'Università di Mosca, dove ritrovò Išutin, e nel tardo inverno anche Karakozov, proveniente da Kazan.Ibid, cap. I. Išutin, che frequentava le lezioni pur non essendo uno studente a tutti gli effetti, per propagandare tra i più giovani le proprie idee radicali, pregò Kletočnikov di aiutarlo e questi, che eccelleva in francese e in matematica, diede ripetizioni ai condiscepoli meno versati, introducendo nelle lezioni temi di natura sociale. Presto però Išutin gli chiese un impegno maggiore, voleva che entrasse a far parte del nucleo principale della sua società segreta, ma a un passo tanto drastico — l'uscita dalla legalità — Kletočnikov non si sentiva ancora pronto. Gli riusciva penoso convincere le persone a donare qualche rublo per la causa del popolo e, a maggior ragione, trovava impossibile persuadere un amico al sacrificio totale di sé, come da buon oratore, e senza preoccuparsi troppo d'incoraggiare all'azione risoluta chi non era intimamente determinato, vedeva fare a Išutin. Tuttavia, il punto focale era che lui per primo non voleva impegnarsi a fondo in un'impresa della quale presentiva tutti i pericoli e del cui successo dubitava. E quando Išutin gli fece capire che doveva considerarsi parte integrante dell'organizzazione, che la sua vita apparteneva ormai all'organizzazione, Kletočnikov, niente affatto d'accordo con una simile interpretazione del ruolo da lui ricoperto nella società, non avendo mai preso alcun obbligo in tal senso, dopo le vacanze estive a Penza non tornò a Mosca e andò invece a San Pietroburgo, dove iniziò gli studi in giurisprudenza. Anche qui, nondimeno, fu raggiunto da un emissario di Išutin che lo sollecitava a riprendere nella capitale la propaganda e la raccolta dei fondi, interrotte a Mosca. Kletočnikov non disse di no, ma persistendo nella volontà di tenersi lontano dai piani eversivi di Išutin, nei primi mesi del 1865, decise di abbandonare l'università e di tornare a casa per dedicarsi alla carriera burocratica.Ibid, cap. II.

A Penza e poi a Samara, dove fuggì per timore di essere implicato nelle indagini in merito al tentativo effettuato il 16 aprile 1866 da Karakozov su Alessandro II,Ibid, cap. IV. Kletočnikov lavorò come segretario privato. L'antica pratica con l'arte del disegno affluì nella pagina scritta che presentava una tonda e leggera grafia, distribuita in un'armoniosa pulizia dell'insieme, e fu molto apprezzata dai suoi capi. Si occupava di scrivere lettere sotto dettatura, di trascrivere i colloqui tra le parti contraenti, di ricavare esaustive e precise note dai libri contabili.Ibid, cap. II. L'incontro con il revisore della Camera di controllo, Kaznačeev, al cui figlio farà da precettore, gli consentì di conoscere, nell'inverno del 1867, il direttore di questa istituzione,La Camera di controllo era l’organo predisposto alla verifica dei conti di tutti gli enti pubblici di un governatorato. Nikolaj Aleksandrovič Mordvinov (1827-1884), un esponente dell'antica nobiltà russa che, nel 1855, era stato rinchiuso nella fortezza di Pietro e Paolo per aver distribuito materiale antigovernativo. In primavera Kletočnikov, in preda a un persistente stato febbrile, accompagnato da tosse e perdita di peso, si fece ricoverare nel sanatorio del dottor Nestor Postnikov (1821-1913), il quale confermò il sospetto di un principio di tubercolosi.

Nel 1858, Postnikov aveva aperto a Samara la prima casa di cura, frequentata anche dagli europei, che faceva uso, nel trattamento di alcune patologie quali la tisi, del kumis, una bevanda ottenuta dalla fermentazione lattica e alcolica del latte di giumenta. Dopo circa sei mesi di terapia, Kletočnikov era ingrassato e la febbre, sparita. Postnikov, nel dimetterlo, lo esortò a soggiornare lungo le coste della Crimea, assistite da un clima più mite e secco; di fare attività fisica, specie lunghe nuotate in mare; e di mangiare due-tre chili di uva al giorno. Mordvinov, che lo aveva in simpatia, scrisse allora al nipote, Vladimir S. Korsakov (1833-1882), residente a Jalta, una lettera di raccomandazione in cui lo esortava ad accogliere il suo giovane amico e a fornirgli tutta la necessaria assistenza.V. I. Savčenko, op. cit., cap. I.

In Crimea

Il 4 ottobre 1867 Kletočnikov giunse a Jalta e si presentò da Korsakov, il cui podere era nella zona meridionale della città, a Čukurtar, lungo la strada per Livadija.Il padre di Vladimir Korsakov, Semёn Nikolaevič, fu l’inventore del processo di dinamizzazione nell'omeopatia e il primo a utilizzare la scheda perforata per archiviare le informazioni. L'uomo, acconsentendo alla richiesta di Mordvinov in accordo con la moglie, Elena K. Borozdina (1837-1922), concesse a Nikolaj Vasil'evič vitto, alloggio e cure gratuite.

Dai Korsakov, Kletočnikov fece due importanti incontri. Il primo, con Vladimir Vinberg (1836-1922), proprietario terriero ed enologo, nonché membro dello zemstvo di Jalta, che gli procurò le migliori uve dei propri vigneti e spesso cavalcò con lui, ammirandone l'incedere marziale,L'insegnante di equitazione di Kletočnikov, negli anni della sua adolescenza fu il cognato, Ivan Stepanovič Fedorov, il marito della sorella Nadežda, che durante le vacanze estive ne educò il portamento facendogli cavalcare i puledri su selle appositamente difettose. Cfr. V. I. Savčenko, op. cit., cap. II. nei luoghi più incantevoli dell'area, quali il giardino botanico di Nikitskij e le bellissime cascate di Učan-Su. Il secondo, con Marija Šleer, l'istitutrice della figlia maggiore di Korsakov e pupilla della moglie.Ibid, cap. I. Fu il grande, indimenticato, amore di Nikolaj. Voleva sposarla già due mesi dopo che era cominciata la loro relazione ma lei, di punto in bianco, decise di andare a vivere dai genitori a Poltava, dove avevano acquistato un apprezzamento, e non volle restare in contatto per via epistolare né con Nikolaj, né con la famiglia che negli ultimi anni l'aveva accolta in casa.Ibid, cap. III.Kletočnikov rivide Marija a gennaio del 1881. La donna, che si era trasferita l'anno prima a San Pietroburgo con la figlioletta, avuta dal compagno morto, stava per emigrare in Svizzera. Dall'estero, Marija intrattenne un rapporto epistolare con il vecchio fidanzato, che la cattura di lui interruppe molto presto.

In primavera Kletočnikov accettò la proposta di Korsakov, che di Jalta era il maresciallo della nobiltà, e cominciò a lavorare per lui. Il suo compito era quello di notificare ai nobili della provincia le date in cui erano bandite le aste pubbliche relative alla vendita di foreste, bestiame, fabbriche; di informarli su tutti i tipi di eventi che potevano riguardarli, di carattere economico o culturale; di verificare la legalità e l'ammissibilità delle loro petizioni. Poi c'erano le pratiche personali di Korsakov da sbrigare: corrispondenza, riproduzione dei documenti, stesura dei registri contabili. Fu da Korsakov che Kletočnikov apprese i segreti del mestiere, vale a dire l'autentico linguaggio burocratico che, fedele alle forme espressive consolidate e sensibile alle raffinatezze stilistiche, possiede esso stesso un intrinseco codice gerarchico che si adatta alle persone, a seconda della loro posizione sociale.V. I. Savčenko, op. cit., cap. II.