Curcuminoidi o curcumine sono definiti i composti chimici componenti il pigmento estratto dalla Curcuma longa, i loro analoghi o derivati di origine sia naturale sia sintetica. Il termine curcuminoidi fu introdotto da Pavolini ed altri nel 1950 ,Pavolini, T.; Gambarin, F. Grinzato, A. M. Curcumina e curcuminoidi. Ann. Chim. Roma, 1950, 40, 280-291 nell'ambito degli studi sulla sintesi della curcumina quando ancora non era definito che la curcumina non è una singola sostanza ma una miscela di sostanze congeneri.
I principali curcuminoidi studiati sono quelli rintracciabili nel rizoma della Curcuma longa ed i loro metaboliti.
Caratteristiche In natura hanno normalmente in comune la struttura diarileptanoide lineare, con 2 gruppi fenolici con vari sostituenti, legati da una catena con 7 atomi di carbonio (C6-C7-C6). I 2 gruppi fenolici sono normalmente legati da gruppi α, β insaturi β dichetoni. È possibile anche che per ciclizzazione interna il legame sia un gruppo α, β insaturo di-idropiranone come nella ciclocurcumina (2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-6-[(E)-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)ethenyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-4-one ). o che per idrogenazione non ci siano legami insaturi, come nelle idrocurcumine.
I curcumonoidi sono sostanze normalmente insolubili in acqua e poco solubili nei lipidi. Sono instabili. Possono degradare sia per l'esposizione ai raggi UV, sia con pH neutro o alcalino, ≥ 7. Sono inoltre portati all'auto-ossidazione. Tutte caratteristiche poco compatibili con molti potenziali utilizzi farmacologici. Alcuni curcuminoidi di sintesi sono stati sviluppati per superare i limiti dei curcuminoidi naturali senza compromettere l'attività fisiologica o farmacologica. Sono considerati curcuminoidi anche complessi come le cassumunine e cassumunarine.T. Masuda, A. Jitoe and N. Nakatani (1993). Structures of cassumunin A, B, and C, new potent antioxidants from Zingiber cassumunar, Chem. Lett., 189-192.A. Jitoe, T. Masuda and T. J. Mabry (1994). Novel antioxidants, cassumunarin A, B, and C, from Zingiber cussumunar, Tetrahedron Lett. 35, 981-984. Utilizzo Il principale utilizzo è come colorante vegetale, con il nome: curcumina, codificato tra gli additivi alimentari della UE con E100.
Il termine curcuminoids viene utilizzato dalla farmacopea USA per indicare un integratore alimentare contenente non meno del 95% dei curcuminoidi estratti dal rizoma della Curcuma longa
Distribuzione curcuminoidi secondo la farmacopea USPSostanza Nome concentrazione (% w/w) diferuloilmetano, curcumina o curcumina I70 - 80 p-idrossicinnamoilferuloilmetano, demetossicurcumina o curcumina II 15 - 25 p,p-di-idrossidicinnamoilmetano, bisdemetossicurcumina o curcumina III 2,5 – 6,5 composizione analoga a quella del colorante curcumina, E100.
Estratti dal rizoma della Curcuma longa ricchi di curcuminoidi sono inclusi in varie farmacopee, non solo di paesi asiatici, indicati prevalentemente per l'azione antiossidanteESCOP 2003: ESCOP Monographs: The Scientific Foundation for Herbal Medicinal Products, 2nd edition. 2003. Exeter (GB): European Scientific Cooperative on Phytotherapy and Thieme e per quella anti-infiammatoria su giunture ed articolazioni.
Attività antiossidante Molte ricerche hanno rilevato su diversi modelli l'attività antiossidante ed antiradicalica dei curcuminoidi. L'attività antiossidante dei curcuminoidi viene comunemente imputata ai gruppi fenolici con ossidrili (-OH) ed in particolare alla tautomeria cheto-enolica dei curcuminoidi simmetrici.
Essendo però vari i gruppi funzionali e diversi i possibili sostituenti sui gruppi fenolici che possono partecipare a queste attività, diversi curcuminoidi possono mostrare diverse attività. T. Masuda, J. Isobe, A. Jitoe and N. Nakatani (1992). Antioxidative curcuminoids from rhizomes of Curcuma xanthorrhiza, Phytochemistry. 31, 3645-3647. Diverso il risultato anche in funzione del sistema di misura adottato.
Metodo/Saggio di misura Attività antiossidante e antiradicalica Inibizione dei radicali perossilici/ DPPH 4hcur > 6hcur = 8hcur > trolox > cur > dcur >>>bdcur Inibizione dell'ossidazione dell'acido linoleico/ AAPH 4hcur > cur > 8hcur > 6hcur > dcur >> trolox > bdcur Inibizione dell'emolisi dei globuli rossi / AAPH 8hcur > 4hcur = 6hcur > trolox > cur = dcur Inibizione dell'ossidazione dell'acido linoleico/ FTC 4hcur > cur = 4hdcur > bdcur > dcur > 4hbdcur Inibizione dell'ossidazione dell'acido linoleico/ TBA 4hcur> cur = 4hdcur > dcur > bdcur > 4hbdcur Legenda: cur = diferuloilmetano o curcumina, dcur = demetossicurcumina, bdcur = bisdemetossicurcumina, 4hcur = tetraidrocurcumina, 6hcur=esaidrocurcumina , 8hcur=octoidrocurcumina, 4hdcur = tetraidrodemetossicurcumina, 4hbdcur= tetraidrobisdemetossicurcumina
La maggiore attività antiossidante delle tetraidrocurcumine non è confermata in tutti i modelli ma sempre più ricerche si focalizzano su di loro per il minor o assente potere colorante e perché non esibiscono attività pro-ossidante.
Note
Voci correlate Curcumina