Il conclave del 1585 venne convocato il 21 aprile a seguito della morte di papa Gregorio XIII, avvenuta il 10 aprile, e si concluse il 24 aprile con l'elezione del cardinale Felice Peretti Montalto, che con il nome di Sisto V divenne il 227º papa della Chiesa cattolica. Al conclave parteciparono solo quarantadue cardinali su sessanta; l'assenza del 30% dei cardinali ha fatto di questo conclave uno dei meno partecipati della storia della chiesa moderna.
Svolgimento Il conclave iniziò in Vaticano il 21 aprile, domenica di Pasqua. Alla cerimonia di apertura erano presenti trentanove cardinali su sessanta cardinali, mentre altri tre arrivarono più tardi, in tempo per il primo voto: Andrea d'Austria, Ludovico Madruzzo di Trento e Guido Luca Ferrero di Vercelli (giunse invece a cose fatte il francese François de Joyeuse). Si formarono subito due fazioni: una guidata dal cardinale Ferdinando de' Medici e la seconda da Luigi d'Este, nipote del re Luigi XII di Francia. Le due fazioni erano disposte a trovare un accordo per eleggere il papa, ma dipendeva dalla possibilità di concordare un candidato comune.
Le prime votazioni sembravano favorire i cardinali Pier Donato Cesi e Guglielmo Sirleto, ma al mattino seguente entrambe le candidature furono abbandonate. Volendo evitare la potenziale influenza di cardinali non ancora arrivati, il de' Medici propose allora a D'Este due nomi: quelli dei cardinali Albani e Montalto, invitandolo a scegliere. D'Este, però, impose delle condizioni e il progetto di accordo, quando se ne venne a conoscenza, suscitò molta indignazione. Con una serie di depistaggi e stratagemmi, Medici convinse i cardinali che Montalto non era il suo candidato.
Il cardinale Ludovico Madruzzo, leader designato dalla fazione favorevole alla Spagna, non appena giunse nella Città Eterna ebbe dei colloqui con gli ambasciatori iberici e imperiali prima di entrare nel conclave. Incontrando subito d'Este, Madruzzo venne a conoscenza dell'antipatia che quest'ultimo provava nei confronti del suo stesso favorito, Sirleto. Considerando che un papa completamente filo-spagnolo sarebbe stato sgradito quanto uno totalmente filo-francese, Madruzzo si dichiarò a d'Este contrario al cardinale Albani e favorevole a Montalto.
Altemps, Medici e Gesualdo fecero allora pressione anche su Madruzzo, che fu convinto a chiedere agli altri esponenti della fazione filo-spagnola (Andrea d'Austria, Colonna, Deza, Gonzaga, Sfondrati e Spinola) di votare per Montalto. Con tutte queste adesioni, a Medici e d'Este mancavano solo quattro voti per realizzare il loro piano. Questi potevano essere ottenuti solo nel gruppo di cardinali di Gregorio XIII organizzato da Alessandro Farnese, decano del Collegio cardinalizio. Durante quella notte, inoltre, arrivò il cardinale Ferrero.
Il 24 aprile Medici spiegò a Montalto tutto ciò che era stato fatto e gli consigliò come condurre le trattative. D'Este s'incontrò con Farnese, che non credeva alla forza "elettorale" di Montalto, e riuscì a depistarlo ulteriormente. Durante una riunione nella Cappella Paolina, d'Este reclutò il cardinale Camerlengo Guastavillani, il cardinale di San Marcello Castagna e Francesco Sforza. Quando i cardinali si riunirono finalmente nella Cappella Sistina, d'Este dichiarò che non era necessario procedere allo scrutinio, poiché era ovvio chi sarebbe stato il nuovo Papa. Senza opposizione i cardinali procedettero a rendere omaggio (“adorazione”) a Montalto, ma subito dopo si procedette alla votazione chiedendo a ciascun porporato di esprimere ad alta voce il proprio voto, che fu unanime.
L'incoronazione del cardinale Montalto, che scelse il nome di Sisto V, ebbe luogo il 1° maggio; fu Ferdinando de' Medici, in qualità di cardinale diacono maggiore, a porgergli in testa la tiara. Il nuovo Pontefice prese possesso del Laterano il 5 maggio successivo.
Composizione del Sacro Collegio Cardinali presenti in conclave
Nome Paese Titolo Ruolo Nascita ConcistoroGiovanni Antonio Serbelloni Ducato di MilanoCardinale vescovo di FrascatiVescovo emerito di Novara1519 31/01/1560Alfonso Gesualdo Regno di NapoliCardinale vescovo di AlbanoArcivescovo emerito di Conza20/10/1540 26/02/1561Giovanni Francesco Gambara Repubblica di VeneziaCardinale vescovo di PalestrinaVescovo emerito di Viterbo e Tuscania17/01/1533 26/02/1561Mark Sittich von Hohenems Sacro Romano ImperoCardinale presbitero di Santa Maria in TrasteverePrincipe-Vescovo di Costanza; Arciprete della Basilica di San Giovanni in Laterano19/08/1533 26/02/1561Alessandro Farnese il Giovane Ducato di Parma e PiacenzaCardinale vescovo di Ostia e Velletri; Cardinale diacono e presbitero di San Lorenzo in DamasoDecano del Sacro Collegio; Vice-Cancelliere di Santa Romana Chiesa; Governatore di Velletri; Arciprete della Basilica di San Pietro in Vaticano; Abate commendatario di Grandselve27/09/1520 18/12/1534Luigi d'Este Ducato di FerraraCardinale diacono di Santa Maria in Via Lata; Cardinale protodiaconoAmministratore apostolico di Auch; Abate commendatario di Notre-Dame de Breteuil, Chaalis e di Pontigny25/12/1538 26/02/1561Ludovico Madruzzo Principato vescovile di TrentoCardinale diacono e presbitero di Sant'OnofrioPrincipe-Vescovo di Trento1532 26/02/1561Innico d'Avalos d'Aragona Regno di NapoliCardinale presbitero di San Lorenzo in LucinaGovernatore di Benevento1536 26/02/1561Giacomo Savelli Stato PontificioCardinale vescovo di Porto e Santa Rufina; Sottodecano del Collegio CardinalizioVicario generale di Sua Santità per la Diocesi di Roma; Grande Inquisitore della Congregazione della Romana e Universale Inquisizione28/10/1523 19/12/1539Ferdinando I de' Medici Granducato di ToscanaCardinale diacono di Santa Maria in DomnicaPrevosto di Santo Stefano di Prato30/07/1549 06/01/1563Marcantonio Colonna Stato PontificioCardinale presbitero di San Pietro in VincoliLegato apostolico della Marca Anconitana; Abate commendatario di Subiaco1523 12/03/1565Tolomeo Gallio Ducato di MilanoCardinale presbitero di Sant'Agata alla Suburra, titolo pro illa viceArcivescovo emerito di Manfredonia25/09/1527 12/03/1565Prospero Santacroce Stato PontificioCardinale presbitero di San ClementeAmministratore apostolico emerito di Arles24/09/1514 12/03/1565Guido Luca Ferrero Ducato di SavoiaCardinale presbitero dei Santi Vito e Modesto in Macello MartiriNunzio apostolico emerito nella Repubblica di Venezia; Legato apostolico in Romagna18/05/1537 12/03/1565Guglielmo Sirleto Regno di NapoliCardinale presbitero di San Lorenzo in PanispernaPrefetto della Congregazione dell'Indice dei Libri Proibiti; Bibliotecario di Santa Romana Chiesa1514 12/03/1565Gabriele Paleotti Stato PontificioCardinale presbitero dei Santi Silvestro e Martino ai MontiArcivescovo metropolita di Bologna04/10/1522 12/03/1565Girolamo Simoncelli Stato PontificioCardinale diacono dei Santi Cosma e DamianoAmministratore apostolico di Orvieto1522 22/12/1553Michele Bonelli, O.P. Ducato di SavoiaCardinale presbitero di Santa Maria sopra MinervaDuca di Salci; Camerlengo del Collegio Cardinalizio25/11/1541 06/03/1566Antonio Carafa Regno di NapoliCardinale presbitero dei Santi Giovanni e PaoloCanonico emerito25/03/1538 24/03/1568Giulio Antonio Santori Regno di NapoliCardinale presbitero di San Bartolomeo all'isolaArcivescovo emerito di Santa Severina06/06/1532 17/05/1570Pierdonato Cesi Stato PontificioCardinale presbitero di Sant'AnastasiaVescovo emerito di Narni13/05/1522 17/05/1570Charles d'Angennes de Rambouillet Regno di FranciaCardinale presbitero di Sant'EufemiaVescovo di Le Mans30/10/1530 17/05/1570Felice Peretti, O.F.M. Stato PontificioCardinale presbitero di San Girolamo dei CroatiVescovo emerito di Fermo13/12/1521 17/05/1570Girolamo Rusticucci Stato PontificioCardinale presbitero di Santa SusannaVescovo emerito di Senigallia15/01/1537 17/05/1570Nicolas de Pellevé Regno di FranciaCardinale presbitero di Santa PrassedeArcivescovo metropolita di Sens; Prefetto della Congregazione dei Vescovi e Regolari18/10/1515 17/05/1570Giovanni Gerolamo Albani Repubblica di VeneziaCardinale presbitero di San Giovanni a Porta LatinaGiurista; Consigliere privato di Gregorio XII03/01/1509 17/05/1570Filippo Boncompagni Stato PontificioCardinale presbitero di San SistoPenitenziere Maggiore; Prefetto della Congregazione del Concilio; Arciprete della Basilica Liberiana di Santa Maria Maggiore07/09/1548 02/06/1572Filippo Guastavillani Stato PontificioCardinale diacono di Sant'Angelo in Pescheria; Camerlengo di Santa Romana ChiesaProtettore del Santuario della Santa Casa di Loreto; Abate commendatario di Nonantola28/09/1541 05/07/1574Andreas von Österreich Sacro Romano ImperoCardinale diacono di Santa Maria NuovaVescovo coaudiutore di Bressanone; Governatore del Tirolo15/06/1558 05/07/1574Alessandro Riario Stato PontificioCardinale presbitero di Santa Maria in Ara CoeliPrefetto del Supremo Tribunale della Segnatura Apostolica03/12/1543 21/02/1578Pedro de Deza Manuel Regno di SpagnaCardinale presbitero di Santa PriscaVicario generale emerito di Santiago di Compostela e Arcidiacono26/03/1520 21/02/1578Gian Vincenzo Gonzaga Regno di SiciliaCardinale diacono e presbitero di Santa Maria in CosmedinCavaliere dell'Ordine di Malta08/12/1540 21/02/1578Giovanni Antonio Facchinetti de NuceEletto papa nel 1591 con il nome di Innocenzo IX. Stato PontificioCardinale presbitero dei Santi Quattro CoronatiPatriarca titolare emerito di Gerusalemme20/07/1519 12/12/1583Giovanni Battista CastagnaEletto papa nel settembre 1590 con il nome di Urbano VII. Stato PontificioCardinale presbitero di San MarcelloNunzio apostolico emerito a Venezia04/08/1521 12/12/1583Alessandro di Ottaviano de' Medici di OttajanoEletto papa nell'aprile 1605 con il nome di Leone XI. Granducato di ToscanaCardinale presbitero dei Santi Quirico e GiulittaArcivescovo metropolita di Firenze02/06/1535 12/12/1583Giulio Canani Ducato di FerraraCardinale presbitero di Sant'EusebioVescovo di Adria1524 12/12/1583Niccolò SfondratiEletto papa nel dicembre 1590 con il nome di Gregorio XIV. Ducato di MilanoCardinale presbitero di Santa CeciliaVescovo di Cremona11/02/1535 12/12/1583Anton Maria Salviati Stato PontificioCardinale diacono di Santa Maria in AquiroNunzio apostolico emerito in Francia21/01/1537 12/12/1583Filippo Spinola Repubblica di GenovaCardinale presbitero di Santa SabinaVescovo di Nola01/12/1535 12/12/1583Matthieu Cointerel Regno di FranciaCardinale presbitero di Santo Stefano al Monte CelioDatario di Sua Santità03/12/1513 12/12/1583Scipione Lancellotti Stato PontificioCardinale presbitero di San Simeone profetaSegretario dei Brevi Apostolici01/12/1527 12/12/1583Francesco Sforza Ducato di Parma e PiacenzaCardinale diacono di San Giorgio in VelabroCanonico del capitolo della chiesa di San Nicola in Carcere06/11/1562 12/12/1583
Cardinali assenti