Professionista dal 1959 al 1969, era adatto alle corse in linea e fu capace di ben figurare sia nelle classiche del pavé che in quelle delle Ardenne. Vinse una Freccia Vallone e una tappa alla Vuelta a España. Carriera Il più grande successo nella carriera di Henri De Wolf arrivò nel 1958, quando vinse la medaglia di bronzo nella gara amatoriale mass start ai Campionati del Mondo su strada di Reims. In questa competizione, fu battuto solo da Gustav-Adolf Schur della Germania dell'Est e da un altro belga, Valère Paulissen. Tuttavia, è stata l'unica medaglia vinta da De Wolf in un evento internazionale di questo livello.
Inoltre, vinse il Tour de la province de Namur nel 1957, La Freccia Vallone nel 1962 e la Parigi-Valenciennes e la Druivenkoers Overijse nel 1963, tra gli altri. Ha partecipato al Tour de France quattro volte, il suo miglior risultato è arrivato nel 1963, quando si è classificato 33° nella classifica generale. Nel 1967 partecipò anche al Giro d'Italia, ma fu costretto al ritiro da una caduta. Dopo il ritiro Dopo essersi ritirato, De Wolf rimase nel mondo del ciclismo; fu allenatore, tra gli altri di Roger Pingeon e di Lucien Van Impe. Fu inoltre direttore sportivo delle squadre Molteni e Fiat France, dove seguì Eddy Merckx in diverse sue imprese.
Palmarès 1957 (Dilettanti, tre vittorie) 2ª tappa Tour de la Province de Namur (Meux > Saint Gérard) 4ª tappa Tour de la Province de Namur (Saint Gérard > Les Isnes) Classifica generale Tour de la Province de Namur
1958 (Dilettanti, quattro vittorie) Manx International Grote prijs Laken 3ª tappa Tour du Limbourg Amateurs (Bilzen > Lutlommel) Classifica generale Tour du Limbourg Amateurs
1959 (Dilettanti, una vittoria) 10ª tappa Corsa della Pace (Zlín > Ostrava)
1961 (Alcyon, tre vittorie) Omloop van de Grensstreek 7ª tappa Critérium du Dauphiné Libére 4ª tappa, 2ª semitappa Tour du Champagne (Romilly > Épernay)
1962 (Gitane/Liberia, una vittoria) Freccia Vallone 1ª tappa, 1ª semitappa Giro del Belgio (Bruxelles > Namur)
1963 (Solo, tre vittorie) Druivenkoers - Overijse Parigi-Valenciennes (Valida come prima tappa della Quatre jours de Dunkerque) 1ª tappa Quatre jours de Dunkerque (Parigi > Valenciennes)
1964 (Solo, una vittoria) 10ª tappa Vuelta a España (San Sebastián > Bilbao) 5ª tappa Tour du Sud-Est
Altri successi
1959 (Groene Leeuw, due vittorie) Criterium di Baasrode Criterium di Zulte Kermesse di Houthulst
1960 (Helyett, una vittoria) Criterium di Assebroek
1961 (Alcyon, una vittoria) Kermesse di Sint-Andries
1962 (Gitane/Liberia, una vittoria) Kermesse di Petegem-aan-de-Leie
1963 (Solo, una vittoria) Kermesse di Huldenerg
1962 (Solo, due vittorie) Kermesse di Melle Kermesse di Petegem-aan-de-Leie
1963 (Solo, una vittoria) Criterium di Zingem
1969 (Willem II, una vittoria) Grand Prix Belsele - Puivelde (Kermesse)
Piazzamenti Grandi Giri
Tour de France 1963: 33º 1964: ritirato (15ª tappa) 1965: 60º 1966: 76º
Vuelta a España 1964: 14º 1965: 46º 1969: 62º
Classiche monumento
Milano-Sanremo 1961: 95º 1967: 54º
Giro delle Fiandre 1960: 5º 1961: 11º 1962: 13º 1967: 57º
Parigi-Roubaix 1960: 5º 1961: 38º 1962: 35º 1963: 19º 1964: 51º
Liegi-Bastogne-Liegi 1960: 8º 1961: 16º 1962: 12º 1963: 15º
Competizioni mondiali Campionati del mondo Reims 1958 - In linea dilettanti: 3º
Note
Collegamenti esterni
Categoria:Vincitori della Freccia Vallone