Biografia Nacque a Milano nel 1495 da Bernardino Medici di Nosigia e da Cecilia Serbelloni. La data di nascita è controversa: Marcantonio Missaglia (Vita di Gio. Iacomo Medici, Marchese di Marignano) nel 1604 attesta la sua nascita nel 1495 e la morte (a sessanta anni) nel 1555; Valerio Peverelli nella tesi di dottorato propende per l'anno 1498, perché, pur ammettendo che sul monumento funebre nel Duomo di Milano compaia come data di nascita 1495, sostiene che i suoi genitori si sposarono alla fine del 1496 e segue la tesi di E. Puteano (His. Cis. p. 10) che indica come data di nascita le idi di febbraio 1498.
Era fratello di Papa Pio IV.
La famiglia dei Medici milanesi era di modeste condizioni economiche ma nobile sin dai tempi di Ottone Viscontisi veda Matricula nobilium familiarum Mediolani, non è chiaro se avesse vincoli di parentela con i più cospicui Medici di FirenzePer alcuni la famiglia [...] non ha infatti alcun rapporto di parentela con il prestigioso casato dei Medici [...] (C. Rendina, op. cit. in bibliografia, pag 274.) mentre per altri i Medici di Nosigia erano "una delle più importanti diramazioni del ramo milanese dei Medici di Firenze" (voce "Medici, Gian Giacomo de, marchese di Marignano", in Enciclopedia UTET, 1958, VIII volume, pag. 511); e tuttavia quando Giangiacomo verrà insignito del titolo di marchese e diverrà un noto condottiero, i Medici di Firenze cominceranno a chiamarlo parente per ovvi motivi di prestigio.
Il padre, Bernardino de' Medici risiedeva in un palazzo in contrada Nosigia a Milano ed era esattore delle imposte e prestatore di denaro, legato anche al Duca. La madre, Cecilia, apparteneva ad un'altra famiglia che non poteva dirsi compiutamente nobile, ma che non praticava professioni infamanti (a differenza del padre), e conduceva vita da privati gentiluomini. Il padre di Cecilia in particolare era giureconsulto, discendente di una famiglia di notai. Oltre a Gian Giacomo, la coppia ebbe altri tre figli: il primo, Giovanni Angelo, divenne poi papa Pio IV; la seconda, Margherita, contrasse matrimonio con il Conte Giberto II Borromeo e fu madre di Carlo Borromeo, Cardinale, Arcivescovo di Milano, Santo per la Chiesa cattolica; la terza, Clara, sposò il nobile austriaco Wolf Dietrich von Ems zu Hohenems reclutatore e comandante di lanzichenecchi, e fu madre di Jacob Hannibal, condottiero e mercenario e di Mark Sittich, anch'esso Cardinale.
Dopo il 1515, con l'ennesimo ritorno dei francesi nel ducato di Milano, Bernardino de' Medici, molto compromesso con il Duca, e pesantemente indebitato (aveva anticipato al Duca il denaro come appaltatore delle imposte) veniva incarcerato da Francesco I; morì pochi giorni dopo la sua liberazione, senza essere riuscito ad estinguere i debiti della famiglia.
Fu soprannominato Medeghino, ossia "piccolo Medici", per la sua bassa statura, l'appellativo passò alla storia e fu utilizzato anche da lui stesso in alcune firme.
Le prime imprese Il Medeghino si distinse fin da ragazzo per il carattere turbolento, collerico e vendicativo. Subì il bando ad appena sedici anni per avere ucciso un altro giovane, Paolo Pagnano, con cui aveva avuto una lite e fu costretto a rifugiarsi nei dintorni del Lago di Como, nel castello di Musso, che diventò la base di molte sue imprese.
Questo bando avvenne durante il dominio di Luigi XII sul Ducato di Milano; il Medeghino era cresciuto in una famiglia che, anche se non altamente aristocratica, era legata agli Sforza e ai Morone, nemici dei francesi. Possiamo supporre che il Medeghino approfittò del bando per legarsi ai partigiani ghibellini, che in quegli anni imperversavano nel Ducato di Milano, attaccando con atti banditeschi i francesi e i loro sostenitori guelfi. Tra i capi di parte ghibellina cui si legò possiamo ricordare il clan dei de' Matti (nativo delle tre pievi superiori del lago di Como, molti membri della famiglia furono anche connestabili di fanteria) e al capo parte Francesco Morone, di cui fu per un breve periodo luogotenente.
Si mise in luce fin dall'inizio in ambito locale inserendosi, anche a seguito di alcune fortunate circostanze, in un gioco politico più ampio, europeo, passando al servizio dell'imperatore Carlo V. Per questi compì imprese belliche memorabili e fortunate che lo proiettarono tra i grandi comandanti rinascimentali, circondato sempre di un'aura di ferocia e crudeltà che, più che strumentale, era connaturata alla sua personalità.
Il Medeghino aveva fatto del lago di Como la base della sua attività, vissuta e definita dai contemporanei come piratesca, e fu qui che reincontrò Girolamo Morone, cancelliere sforzesco. Costui era già stato amico della famiglia de' Medici di Nosigia, anche perché negli anni immediatamente precedenti alle guerre d'Italia i de' Medici e i Morone erano stati vicini di casa. Il Morone lo coinvolse nel nuovo tentativo fatto dagli Sforza per recuperare il ducato di Milano dal controllo francese. Da bandito-partigiano divenne guerriero, legandosi a quello che sarebbe divenuto il nuovo duca di Milano, Francesco II Sforza, imposto dall'imperatore Carlo V. Nel 1522 partecipò (come subordinato) al forzamento dell'Adda e forse anche alla battaglia della Bicocca; inoltre contribuì alle campagne di pacificazione contro i guelfi e i francesi che occupavano ancora i paesi di Torno e Lecco.
Divenne una delle principali guardie del corpo di Girolamo Morone, nuovo uomo forte del Ducato e potentissimo primo ministro. Fu forse su suo ordine che, nel luglio del 1523, uccise Ettore Visconti, grande rivale politico del Morone stesso, uomo che aveva alternativamente appoggiato sia i francesi che gli Sforza, ed importante capo parte. Ettore Visconti era un membro, sia pure collaterale, del casato ducale, un capo parte prestigioso, la cui uccisione necessitava di un capro espiatorio. Per tale motivo il Medeghino, assieme a due complici (parimenti dell'entourage del Morone) fu bandito da Milano. Lui si rifugiò nelle tre pievi (un territorio del lago di Como che all'epoca faceva parte dei domini delle tre leghe grigie), mentre i suoi complici furono catturati, ed almeno uno di loro fu impiccato.
La congiura Già nel Cinquecento si diffuse la leggenda, su come Morone avesse voluto sbarazzarsi del Medeghino, perché dopo l'omicidio di Ettore Visconti sapeva troppo. Secondo questa leggenda il duca e Morone ordirono contro di lui una vera e propria congiura. Il Medeghino, subito dopo l'omicidio di Ettore Visconti, sarebbe stato inviato al castello di Musso, all'epoca confine tra il ducato di Milano e le Tre Leghe grigioni, per diventarne castellano e rimanere lontano da Milano fino a quando le acque non si fossero calmate. Giacomo Morone stesso avrebbe portato al castellano la lettera con i contrassegni segreti per poterlo sostituire, accompagnata però da un messaggio sigillato in cui si ordinava la sua uccisione. Il Medeghino avrebbe intuito la trappola, letto il messaggio senza romperne il sigillo e, consultatosi con il fratello Giovan Angelo, il futuro papa Pio IV, lo sostituì con l'ordine di cedergli senza indugio il castello.
In realtà non è ancora chiaro come il Medeghino, all'epoca ricercato in tutto il ducato di Milano, sia riuscito a diventare castellano di Musso. Si noti tra l'altro che il castello di Musso era una delle migliori fortificazioni del Ducato, recentemente ristrutturata e potenziata da Gian Giacomo Trivulzio, già maresciallo di Francia. Nel 1523 il castello era occupato da mercenari spagnoli e tedeschi che però non ricevevano un soldo molto regolare, non è impensabile che il Medeghino, ottenuti dei prestiti tra gli amici e gli ex banditi lariani, abbia comprato la guarnigione in un momento in cui mancava il castellano legittimo.
Il castello di Musso divenne una sorta di centro extraterritoriale in cui si riunì una banda che comprendeva oltre al fratello Giovanni Battista i venturieri Niccolò Pelliccione (già capitano e condottiere agli ordini del Duca), Gasparino da Malgrate numerosi gentiluomini ghibellini di Como e del Lario, fuoriusciti ghibellini della Valtellina (tra cui alcuni membri della famiglia da' Ponte), mercenari senza più soldo, briganti e banditi. Questa accozzaglia di reduci delle guerre di fazione, che avevano insanguinato il Lario a fasi alterne dal 1499, si mantenne con azioni piratesche, estorsioni, rapine, rapimenti, furti, ma anche imponendo tasse e pedaggi.
Fra i tanti episodi delittuosi commessi è ricordato, per la particolare efferatezza, il sequestro a Cava di Val San Martino di Stefano da Birago, un ricco possidente guelfo, che tenne e seviziò, testiculis in vinculis, finché non pagò un riscatto di 1.600 scudi.
Musso, di fatto, divenne una piccola signoria banditesca che si estendeva sulla parte centro settentrionale del lago di Como.
Tra il 1524 e il 1525 il Ducato di Milano fu nuovamente in guerra con la Francia, alleati dei francesi erano gli svizzeri e i grigioni. Contro questi ultimi il Medeghino iniziò una spietata guerra di confine; conquistando con l'inganno, e mantenendo per un certo periodo, la rocca di Chiavenna. Inoltre i parenti di Ettore Visconti furono coinvolti in una congiura per assassinare il Duca e riconsegnare il Ducato ai francesi; elemento che rendeva in qualche modo l'assassinio di Ettore meno grave agli occhi della corte. Gli avvenimenti che si susseguirono lo riconciliarono con lo Sforza, che finalmente gli confermò il titolo di castellano di Musso, gli attribuì le entrate e il controllo sulla zona di Porlezza e la Valsassina, oltre al controllo di Chiavenna qualora l'avesse definitivamente sottratta ai Grigioni. La guerriglia che il Medeghino praticava contro le tre leghe grigie e i loro alleati svizzeri ebbe sproporzionate e fortunate conseguenze strategiche. Infatti i grigioni, per difendere la Valtellina, decisero di ritirare le loro forze dall'assedio di Pavia, dove poco dopo il Re di Francia Francesco I veniva attaccato, sconfitto e catturato dalle forze imperiali (e dai deboli contingenti ad esse alleate, tra cui proprio i pochi soldati di Francesco II Sforza).
Poco dopo, mentre il Medeghino contravvenendo agli ordini dello Sforza, tratteneva prigionieri alcuni ambasciatori grigioni, Girolamo Morone veniva accusato dalle forze imperiali di tradimento e intesa con i francesi, e veniva incarcerato. Il duca professava la sua innocenza, e come segno di buona volontà ordinava a tutti i castellani sforzeschi di cedere le loro fortezze agli spagnoli, comandati da Antonio de Leyva al servizio di Carlo V. Mentre il duca si rinchiudeva nel Castello sforzesco, timoroso di essere arrestato dall'imperatore, tutti i castellani obbedirono al suo ordine, eccetto il Medeghino, che anzi allargava il territorio sotto il suo controllo ed iniziava a molestare gli spagnoli, con agguati, imboscate, inganni e tutte le più aggiornate tattiche della guerriglia rinascimentale.
Conte di Lecco e Marchese di Musso
La tecnica militare del Medeghino, che conosceva a perfezione il territorio, era fatta di attacchi a sorpresa, di imboscate e repentine ritirate, una specie di guerriglia ante litteram contro cui il de Leyva non poté nulla. Il Medeghino era però anche in grado, all'occorrenza, di radunare un grosso esercito, basato tanto su mercenari quanto su uomini a lui fedeli e reclutati nelle zone sotto il suo controllo. Questo esercito si scontrò con gli imperiali nella battaglia di Carate (in cui furono coinvolti circa 4000 uomini per parte), dove fu sconfitto, ed assediò per quasi un anno la città di Lecco.