La reazione di FavorskijFavorskii o Favorsky nella letteratura in lingua inglese; Favorski in quella in lingua tedesca consiste nell'attacco nucleofilo di un alchino terminale deprotonato ad un gruppo carbonilico. La reazione venne scoperta nei primi anni del 1900 dal chimico russo Aleksej Evgrafovič Favorskij.
Se acido-catalizzata, essa è nota come riarrangiamento di Meyer–Schuster.
Meccanismo Un acetiluro metallico viene formato in situ trattando l'alchino con basi forti non nucleofile, tipicamente NaH oppure il terbutossido di potassio. Esso reagisce con una aldeide o un chetone formando un alcol propargilico. Se è presente un atomo di idrogeno in posizione alfa (come nel caso di reazioni con aldeidi), è possibile la trasposizione al corrispondente enone α,β-insaturo.
Uso come gruppo protettivo Questa reazione viene utilizzata per proteggere gli alchini: questo gruppo funzionale viene infatti convertito, reagendo ad esempio con l'acetone, al 2-idrossipropil alchino. Questo gruppo protettivo può essere rimosso scaldando il composto in una soluzione di KH e 2-propanolo (una retro-Favorskij).
In alternativa si può ottenere direttamente un alchino utilizzando un prodotto commerciale, come il 2-metil-3-butinin-2-olo, e deproteggendolo.
Note
Altri progetti
Categoria:Reazioni chimiche per scopritore Categoria:Reazioni di riarrangiamento