Biografia Ha due fratelli, Scott William Winters e Bradford Winters, e una sorella, Blair Winters. Winters è di origini italiane da parte della madre e irlandesi da parte del padre. Nel 2013 partecipa al film Coppia diabolica.
È noto principalmente per la sua interpretazione machiavellica di Ryan O'Reily nella serie televisiva carceraria della HBO Oz, in cui interpreta un astuto e doppiogiochista carcerato irlandese. Ha fatto anche apparizioni in molte altre serie televisive, come: Law & Order - Unità vittime speciali, Sex and the City, Squadra emergenza, NYPD - New York Police Department, CSI: Miami, Terminator: The Sarah Connor Chronicles, 30 Rock e molte altre.
Filmografia parziale Attore Cinema Ipotesi di complotto (Conspiracy Theory), regia di Richard Donner (1997) All'improvviso un angelo (Undercover Angel) , regia di Bryan Michael Stoller (1999) Hellraiser: Hellseeker, regia di Rick Bota (2002) P.S. I Love You, regia di Richard LaGravenese (2007) Coppia diabolica (The Devil You Know), regia di James Oakley (2013) Don Peyote, regia di Michael Canzoniero e Dan Fogler (2014) John Wick, regia di David Leitch e Chad Stahelski (2014) Crazy Night - Festa col morto (Rough Night), regia di Lucia Aniello (2017) Framing John DeLorean, regia di Don Argott e Sheena M. Joyce (2019) Lost Girls, regia di Liz Garbus (2020) Palmer, regia di Fisher Stevens (2021) Christmas vs. The Walters, regia di Peter A. D'Amato (2021) Highest 2 Lowest, regia di Spike Lee (2025)
Televisione Homicide (Homicide, Life on the Street) – serie TV, 3 episodi (1994-1995) Sex and the City – serie TV, episodio 2x14 (1999) Millennium – serie TV, 2 episodi (1997-1999) Deadline – serie TV, episodio 3x18 (2001) Squadra emergenza (Third Watch) – serie TV, episodio 3x18 (2002) The Twilight Zone – serie TV, episodio 1x20 (2002) Oz – serie TV, 56 episodi (1997-2003) CSI: Miami – serie TV, episodio 3x24 (2005) Terminator: The Sarah Connor Chronicles – serie TV, 6 episodi (2008) Life on Mars – serie TV, 3 episodi (2008-2009) Rescue Me – serie TV, 34 episodi (2004-2011) 30 Rock – serie TV, 15 episodi (2006-2012) Law & Order: Criminal Intent - serie TV, episodio 7x11 (2007) Brooklyn Nine-Nine – serie TV, 9 episodi (2013-2019) Law & Order - Unità vittime speciali (Law & Order: Special Victims Unit) – serie TV, 32 episodi (1999-2025) Battle Creek – serie TV, 13 episodi (2015) Divorce – serie TV, 6 episodi (2016-2018) Berlin Station – serie TV, episodio 3x05 (2019) Wayne – serie TV, 6 episodi (2019) American Gods – serie TV, episodio 2x02 (2019) City on a Hill – serie TV, episodio 1x06 (2019) Girls5eva – serie TV, 3 episodi (2021) Joe vs. Carole – miniserie TV, 3 puntate (2022) Che Todd ci aiuti (So Help Me Todd) – serie TV, episodi 2x04, 2x06 (2024)
Doppiatore Unbreakable Kimmy Schmidt - serie TV, episodio 2x05 (2016) Rapunzel - La serie (Tangled: The Series, rinominata dalla seconda stagione Rapunzel's Tangled Adventure) - serie animata, 2 episodi (2017-2019)
Doppiatori italiani Nelle versioni in italiano dei suoi lavori, Dean Winters è stato doppiato da: Christian Iansante in Millennium (ep. 3x14), Oz, Law & Order - Unità vittime speciali (st. 1), Palmer, Che Todd ci aiuti Riccardo Rossi in Homicide, Hellraiser: Hellseeker Alessio Cigliano in All'improvviso un angelo, Terminator: The Sarah Connor Chronicles Francesco Prando in Sex and the City, Divorce Andrea Lavagnino in Law & Order - Unità vittime speciali (st. 13-20), American Gods Gianluca Iacono in Law & Order - Criminal Intent, Girls5eva Roberto Chevalier in CSI: Miami, John Wick Fabrizio Pucci in Millennium (ep. 2x06) Massimo Lodolo in Squadra emergenza Edoardo Nordio in Rescue Me Riccardo Scarafoni in 30 Rock Riccardo Niseem Onorato in P.S. I Love You Pasquale Anselmo in Life on Mars Mirko Mazzanti in Coppia diabolica Massimo Rinaldi in Brooklyn Nine-Nine (st. 1-5) Dario Oppido in Brooklyn Nine-Nine (st. 6) Vittorio Guerrieri in Battle Creek Stefano Thermes ne Il padre dell'anno Paolo Marchese in City on a Hill Sandro Acerbo in Lost Girls Simone D'Andrea in Highest 2 Lowest Nei prodotti nei quali ha partecipato come doppiatore, in italiano è stato sostituito da: Francesco Pezzulli in Rapunzel - La serie Stefano Thermes in Unbreakable Kimmy Schmidt
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Winters, Dean Categoria:Irlando-americani