Il bis-fluorossi-difluoro-metano è il più semplice bis-ossifluoruro organico. Venne sintetizzato per la prima volta negli anni 60 da J.H.Prager e P.G.Thompson. È un gas tossico, incolore, ossidante, con un odore pungente simile alla candeggina.
Sintesi Il bis-fluorossi-difluoro-metano può essere preparato tramite fluorurazione catalitica di anidride carbonica in presenza di un opportuno catalizzatore quale il fluoruro di cesioHohorst, F. A., & Shreeve, J. M. (1962). Bis(fluoroxy)difluoromethane, CF2(OF)2. Journal of the American Chemical Society, 89(8), 1809–1810. https://doi.org/10.1021/ja00984a009 .
Il meccanismo teorizzato è costituito da due fluorurazioni successiveHasegawa, Y., Otani, R., Yonezawa, S., & Takashima, M. (2007). Reaction between carbon dioxide and elementary fluorine. Journal of Fluorine Chemistry, 128(1), 17–28. https://doi.org/10.1016/j.jfluchem.2006.09.002.
Applicazioni A seconda del substrato e delle condizioni di reazione può agire per via elettrofila o radicalica.
Il meccanismo radicalico, predominante in presenza di olefine elettron-povere, porta alla formazione di una miscela di prodotti composta da un diossolano e da un etere lineareNavarrini, W., Bragante, L., Fontana, S., Tortelli, V., & Zedda, A. (1995). A new approach to the synthesis of 2,2-difluoro-1,3-dioxolanes. Journal of Fluorine Chemistry, 71(1), 111–117. https://doi.org/10.1016/0022-1139(94)03167-X.
Il legame ossigeno-fluoro, in presenza di specie elettron-ricche è suscettibile di attacco nucleofilo.
La reazione evolve secondo un meccanismo ionico e nel caso più generale porta alla formazione di fluoro-alcani, COF2 e fluoro-chetoniRozen, S. (1996). Selective Fluorinations by Reagents Containing the OF Group. Chemical Reviews, 96(5), 1717–1736. https://doi.org/10.1021/cr941147+ .
Sicurezza Il bis-fluorossi-difluoro-metano è un composto tossico, corrosivo ed instabile. Se compresso, riscaldato o liquefatto può decomporre in maniera incontrollata formando ossigeno, fluoruro di carbonile e tetrafluoruro di carbonio. La reazione di decomposizione può essere innescata da materiali incompatibili quali grasso o superfici metalliche non passivate.
Note
Categoria:Organofluoruri