Il Giro dell'Emilia 1999, ottantaduesima edizione della corsa, si svolse il 25 settembre 1999 su un percorso di 198 km. La vittoria fu appannaggio dell'olandese Michael Boogerd, che completò il percorso in 5h00'20", precedendo i connazionali Massimo Donati e Marcello Siboni.
Sul traguardo di San Luca 39 ciclisti, su 184 partiti da Ferrara, portarono a termine la competizione.
Ordine d'arrivo (Top 10) CorridoreSquadraTempo1 Michael BoogerdRabobank5h00'20"2 Massimo DonatiVini Caldirola-Sidermeca 20"3 Marcello SiboniMercatone Unoa 40"4 Jean-Cyril RobinLa Française des Jeuxa 46"5 Francesco CasagrandeVini Caldirola-Sidermeca 1'07"6 Sergio BarberoMercatone Unos.t.7 Dave BruylandtsPalmans-Ideals.t.8 Roberto SgambelluriCantina Tollo-Alexia All.s.t.9 Mirko CelestinoTeam Poltia 1'15"10 Marco SerpelliniLampre-Daikins.t.
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