Il 2-Azetidinone è un composto chimico di formula C3H5NO che in condizioni normali si presenta sotto forma di cristalli di colore beige.
Storia Venne sintetizzato per la prima volta da H. Staüdinger nel 1907.
Caratteristiche strutturali e fisiche Il composto è una lattame a quattro elementi non sostituito che presenta le seguenti caratteristiche:
entalpia di sublimazione (ΔsubH°) = 77,4 ± 0.3 kJ/mol entalpia standard di formazione del solido = -173,4 ± 0,9 kJ/mol potere calorifico = -1.721,7 ± 0,8 kJ/mol affinità protonica = 852,6 kJ/mol energia di ionizzazione = 9,78 eV pressione di vapore = 0,1 ± 0,4 mmHg a 25°C
Il composto deve essere stoccato a temperature comprese tra 0°C e 10°C in gas inerte poiché sensibile all'aria e al calore. Deve essere tenuto lontano da agenti ossidanti forti, ossidi di carbonio e ossidi di azoto (NOx). In caso d'incendio è possibile la formazione di gas e vapori pericolosi.
Sintesi Il composto può essere sintetizzato in vari modi:
C3H6N2O -> C3H5NO con una resa intorno al 59%
C6H11NO -> C3H5NO + C5H7NO2 con una resa intorno al 36%
C4H7NO -> C3H5NO con una resa intorno al 35%
Reattività e caratteristiche chimiche Il composto è igroscopico. Il composto viene idrolizzato con alcali in soluzione acquosa a formare la β-alanina.
Farmacologia e tossicologia
Effetti del composto e usi clinici È il componente centrale della struttura degli antibiotici β-lattamici - inclusi penicilline, cefalosporine, carbapenemi, nocardicine, monobattami, acido clavulanico, sulbattami e Tazobactam -, ovvero di alcuni medicinali contro l'assorbimento di colesterolo.
Applicazioni Il composto viene utilizzato per la sintesi di γ-lattami otticamente puri. I cluster formati da molecole d'acqua e 2-azetidinone sono inoltre considerati modelli appropriati per lo studio delle interazioni tra i gruppi funzionali peptidici e l'acqua.
Note
Categoria:Lattami