Carriera Kelly trascorse la maggior parte delle 16 stagioni della sua carriera con i Chicago White Stockings e i Boston Beaneaters. Fu per tre volte giocatore-manager: nel 1887 per i Beaneaters, nel 1890 portò i Boston Reds alla vittoria del pennant nell'unica stagione di esistenza della Players' League e nel 1891 per i Cincinnati Kelly's Killers, prima del suo ritiro nel 1893. È spesso accreditato per avere perfezionato e reso popolari varie strategie come il "batti e corri" e la pratica del ricevitore di difendere la prima base. Con i White Stocking, Kelly vinse cinque titoli della National League mentre un sesto lo vinse con i Beaneaters nel 1892. Per due volte fu il miglior battitore della National League (1884, 1886) e per tre anni consecutivi guidò la lega in punti segnati.
Palmarès Miglior battitore della National League: 2 1884, 1886 Leader della National League in punti segnati: 3 1884–1886
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