La diaziridina (nome sistematico: 1,2-diazaciclopropano) è un composto organico eterociclico saturo con due atomi di azoto e uno di carbonio in un anello a tre membri, la cui formula molecolare è CH4N2. È un derivato organico dell'idrazina e in particolare è la più semplice delle idrazine cicliche.
Dato l'anello triatomico (come nel ciclopropano), i cui angoli interni sono necessariamente vicini a 60° e quindi parecchio minori dell'angolo ideale di 109,5° per l'ibridazione sp3 di C e N, nella diaziridina la tensione angolare è notevole.
Di questa molecola e dei suoi derivati organici esistono due diastereoisomeri, cioè due isomeri geometrici: cis- e trans-diaziridina. Questo è dovuto alla tensione d'anello nel ciclo triatomico che inibisce l'inversione di Walden degli atomi di azoto.
Le diaziridine sono i suoi derivati organici con sostituenti sull'atomo di carbonio e su quelli di azoto. Dalle diaziridine sostituite solo sul carbonio si possono ottenere le corrispondenti diazirine per deidrogenazione con opportuni ossidanti.
Sintesi delle diaziridine Vi sono molti metodi di sintesi delle diaziridine.
Queste sono di solito sintetizzate tramite il metodo sviluppato da E. Schmitz: un composto carbonilico viene trattato con ammoniaca o rispettivamente un'ammina primaria alifatica e un reagente amminante come l'acido O-idrossilamminosolforico (H2N−O−SO2−OH, HOSA) in condizioni leggermente basiche.
Il passo finale è una ciclizzazione intramolecolare di un amminale.
Reazioni Le diaziridine non sostituite sull'azoto sono spesso ossidate direttamente (I2/NEt3) alle corrispondenti diazirine, che sono più stabili. Possono subire una reazione di espansione dell'anello con reagenti elettrofili come i cheteni o gli isocianati. Alcuni derivati sono neurotropicalmente attivi.
Note
Voci correlate Aziridina Azirina Diazirina
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