Freeman fu anche apprezzato fotoreporter lavorando per il quotidiano britannico The Sunday Times: fotografò molte personalità dell'epoca, tra cui Nikita Chruščëv al Cremlino. Era noto anche per le sue fotografie in bianco e nero a diversi musicisti jazz tra cui John Coltrane. Furono queste fotografie a impressionare i Beatles e il loro il manager Brian Epstein, che lo portarono a collaborare con la band nell'agosto del 1963. Fu inoltre incaricato di curare il calendario Pirelli per l'anno 1964.

Dal 1963 al 1966 lavorò più volte con i Beatles, creando diverse copertine degli album pubblicati con l'etichetta Parlophone nel Regno Unito, tra cui With the Beatles, Beatles for Sale, Help! e Rubber Soul e anche diverse copertine di altri album per la Capitol Records negli Stati Uniti e per varie altre etichette in altri paesi. Collaborò inoltre alla realizzazione dei primi due film dei Beatles, creando anche alcune delle grafiche e delle fotografie esposte sui poster e sui materiali promozionali delle pellicole.

Fu il regista del film cult The Touchables nel 1968, interpretato da Judy Huxtable e David Anthony e con le musiche dei Nirvana.

Note

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