Carriera Denver Broncos Winfree fu scelto nel corso del sesto giro (187º assoluto) del Draft NFL 2019 dai Denver Broncos. Debuttò come professionista subentrando nella gara del terzo turno contro i Green Bay Packers senza fare registrare alcuna ricezione. Il 14 dicembre 2019 venne inserito nella lista infortunati, concludendo così la sua stagione con 3 presenze.
Green Bay Packers Il 1º ottobre 2020 Winfree firmò con i Green Bay Packers.
Indianapolis Colts Il 9 marzo 2023 Winfree firmò con gli Indianapolis Colts.
Note
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