La Coppa Placci 1999, quarantanovesima edizione della corsa, si svolse il 4 settembre 1999 su un percorso di 200,6 km. La vittoria fu appannaggio dell'italiano Mirko Celestino, che completò il percorso in 4h43'15", precedendo i connazionali Sergio Barbero e Francesco Casagrande.
I corridori che presero il via da Imola furono 137, mentre coloro che tagliarono il traguardo di San Marino furono 57.
Ordine d'arrivo (Top 10) CorridoreSquadraTempo1 Mirko CelestinoTeam Polti4h43'15"2 Sergio BarberoMercatone Uno-Bianchis.t.3 Francesco CasagrandeVini Caldirola-Sidermeca 3"4 Massimo DonatiVini Caldirola-Sidermeca 10"5 Giuliano FiguerasMapei-Quick Stepa 15"6 Gilberto SimoniBallan-Alessios.t.7 Danilo Di LucaCantina Tollo-Alexia All.s.t.8 Roberto SgambelluriCantina Tollo-Alexia All.a 18"9 Marco VeloMercatone Uno-Bianchia 25"10 Felice PuttiniAmica Chipsa 28"
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Categoria:Ciclismo nel 1999 Categoria:Coppa Placci