In chimica organica, il gruppo metilidene è un gruppo funzionale bivalente costituito da un atomo di carbonio legato a due atomi di idrogeno e legato al resto della molecola con un doppio legame; pertanto, la sua formula chimica è =CH2. Il metilidene è il più semplice gruppo funzionale insaturo e quindi, per la presenza del legame π, il suo atomo di carbonio è ibridato sp2 ed è localmente trigonale planare.

Altri gruppi correlati che a volte si possono incontrare in letteratura chimica sono i gruppi etilidene (=CH−CH3) e propilidene (=CH−CH2−CH3), nonché il vinilidene (=C=CH2).

Il metilidene non va confuso con il metilene, che è un gruppo funzionale anch'esso bivalente, ma il cui atomo di carbonio è legato con due legami semplici ed è quindi ibridato sp3 e localmente tetraedrico, la cui formula chimica è −CH2− . Dato che il tal modo unisce due parti di una molecola, è noto anche come “ponte metilene“.

Questo gruppo dev'essere distinto dal più semplice dei carbeni, detto anch'esso metilene, che invece non è un gruppo funzionale, ma è un composto instabile che di solito si forma come intermedio di reazione e che può esistere come metilene tripletto ·CH2· (stato fondamentale, più stabile) o come metilene singoletto :CH2 (stato eccitato, meno stabile).

Molti composti organici sono nominati e classificati come se contenessero il gruppo metilidene come un sostituente, cioè come gruppo che rimpiazza formalmente due atomi d'idrogeno geminali di una molecola principale. Ad esempio, nel metilenciclopropene (nome comune) o 3-metilidencicloprop-1-ene (nome IUPAC preferito); in entrambi i casi il nome del gruppo, tolta la "-e" finale, è prefissato al nome della molecola principale, qui il ciclopropene.

Metilene attivato

Il CH2 centrale di composti 1,3-dicarbonilici (qui è raffigurato il malonato di etile) viene detto metilene attivato. Questo è dovuto alla particolare struttura che rende il composto acido e può essere facilmente deprotonato per formare un anione enolato particolarmente stabilizzato per risonanza. Questo anione può essere poi condensato con la formaldeide per dare infine CH2=C(COOH)2 ed anche eseguire poi una decarbossilazione e ottenere l'acido acrilico CH2=CH−COOH (o acido metilidenacetico).

Esempi Alcuni esempi di composti con il metilidene sono:

Note

Voci correlate Metilene Gruppo metilico Gruppo metdiilico Gruppo metilidinico

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