Carriera Club Jennings ha iniziato la sua carriera in patria con il , e in seguito ha giocato per il in India e il nella massima serie bermudiana prima di unirsi ai nella USL Second Division nel 2008.
La sua carriera da giocatore si è conclusa dopo che si è rotto la milza e ha dovuto rimuovere un rene dopo una collisione mentre giocava con i nel 2010.
Nazionale Ha fatto il suo debutto con la nazionale bermudiana nel settembre 2006 in una partita valida per le qualificazioni alla CONCACAF Gold Cup contro le Isole Vergini americane. Con la nazionale ha giocato complessivamente sei partite, realizzando anche una rete.
La sua ultima partita con la nazionale è stata un'amichevole nel marzo 2007 contro il Canada.
Statistiche Cronologia presenze e reti in nazionale
Collegamenti esterni
Categoria:Calciatori della nazionale bermudiana