Il Gran Premio Montelupo 1965, prima storica edizione della corsa, si svolse il 20 luglio 1965 su un percorso di 204 km. La vittoria fu appannaggio dell'italiano Michele Dancelli, che completò il percorso in 5h15'00", precedendo i connazionali Franco Bitossi e Roberto Poggiali.
Sul traguardo di Montelupo Fiorentino 45 ciclisti portarono a termine la competizione.
Ordine d'arrivo (Top 10) CorridoreSquadraTempo1 Michele DancelliMolteni5h15'00"2 Franco BitossiFilotexs.t.3 Roberto PoggialiIgniss.t.4 Marcello MugnainiMainos.t.5 Adriano PassuelloIgniss.t.6 Graziano BattistiniVittadelloa 55"7 Flaviano VicentiniIgniss.t.8 Luigi MaseratiV.C. Gragnanos.t.9 Mario ZaninMainoa 1'15"10 Raffaele MarcoliMainoa 2'00"
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Categoria:Gran Premio Montelupo Categoria:Ciclismo nel 1965