Il 27-idrossicolesterolo (27-HC) è un composto chimico di formula C27H46O2 che in condizioni standard si presenta in fase solida.

Caratteristiche strutturali e fisiche Si tratta di un 26-idrossicolesterolo in cui la posizione 25 ha una configurazione R, strutturalmente correlato al colesterolo. +Caratteristiche 27HCN. di atomi pesanti29N. di donatori di legami a idrogeno2N. di accettori di legami a idrogeno2N. di legami ruotabili6N. degli elementi stereogenici atomici9Massa monoisotopica402,349780706 uSuperficie polare40,5 Ų

Biochimica È un ossisterolo endogeno dotato di molteplici funzioni biologiche, tra cui:

modulatore selettivo del recettore degli estrogeni (SERM), agonista-antagonista misto tessuto-specifico del recettore degli estrogeni (ER) agonista del recettore X del fegato (LXR) intermedio nella sintesi degli acidi biliari modulatore nella risposta immunitaria modulatore nei processi infiammatori

Agisce attraverso vari meccanismi, tra cui:

come SERM, si lega e impedisce l'attivazione dei recettori degli estrogeni nel sistema vascolare, bloccando la vasodilatazione mediata dagli estrogeni e compromettendo gli effetti protettivi cardiovascolari dell'estrogeno;. attiva i recettori nucleari, interagisce con le cellule immunitarie, modula la neuroinfiammazione.

Sintesi biologica Prodotto tramite idrossilazione del carbonio in posizione 27 della molecola di colesterolo dal CYP27A1.

Patologie Alcune neoplasie producono un eccesso di 27-idrossicolesterolo o ne inibiscono il catabolismo, e alti livelli di colesterolo sono correlati a livelli elevati di 27HC. È stato infatti identificato un legame tra il colesterolo alto e il cancro al seno, per cui è stato proposto che ciò sia dovuto alla produzione di 27-HC da parte del CYP27A1. A causa della sua azione estrogenica, il 27-HC stimola la crescita di cellule del cancro al seno ER-positive ed è stato inoltre implicato nel limitare l'efficacia degli inibitori dell'aromatasi nel trattamento del cancro al seno.

l composto è stato implicato nella deregolazione del metabolismo lipidico, nella neurotossicità e nella disfunzione della barriera emato-encefalica. Vi sono inoltre dati secondo cui è possibile che il composto possa interagire con recettori specifici e fattori di trascrizione, influenzando l'espressione genica e i processi cellulari nelle malattie autoimmuni.

Note

Categoria:Estrogeni Categoria:Steroli