Caratteristiche tecniche Era un difensore centrale; nella sua prima stagione al giocò come mediano.
Carriera Giocatore Club Esordisce tra i professionisti all'età di 17 anni con il , club della prima divisione inglese, nella stagione 1959-1960. Rimane nel club per i successivi 6 anni, fino alle prime settimane della stagione 1965-1966. Nelle sue prime 2 stagioni con il club raggiunge altrettante finali di Coppa delle Fiere, perdendole però entrambe, rispettivamente contro e (contro cui gioca entrambe le partite della finale): Hennessey gioca complessivamente 6 partite fra entrambe le coppe. Tra il 1959 ed il termine della stagione 1964-1965, al termine della quale il club retrocede in seconda divisione, totalizza invece complessivamente 165 presenze e 3 reti nella prima divisione inglese, vincendo tra l'altro la Coppa di Lega nella stagione 1962-1963 (giocando tra l'altro sia nell'andata che nel ritorno della finale, costituita dal derby cittadino con l'). Nella stagione 1965-1966 dopo aver giocato 15 partite in seconda divisione viene ceduto al , altro club di prima divisione, di cui diventa anche capitano e con cui in 5 stagioni totalizza complessivamente 159 presenze e 5 reti in partite di campionato, oltre a 4 ulteriori presenze nella Coppa delle Fiere. Nella seconda parte della stagione 1969-1970 viene ceduto per 100000 sterline ai rivali del (diventando tra l'altro il primo giocatore acquistato dai Rams per una cifra di almeno 100000 sterline); rimane in squadra fino al termine della stagione 1972-1973, contribuendo con 2 reti in 17 partite alla vittoria del campionato nella stagione 1971-1972 e giocando 4 partite nella successiva edizione della Coppa dei Campioni. Complessivamente con i Rams mette a segno 4 reti in 63 presenze nella prima divisione inglese e, in generale, 79 partite ufficiali, ritirandosi all'età di 31 anni anche a causa di vari infortuni ricorrenti che già ne avevano condizionato gli ultimi anni di carriera al Derby County. Chiude poi la carriera da calciatore con una breve parentesi come allenatore e giocatore dei semiprofessionisti del , con cui comunque di fatto non gioca nessuna partita ufficiale, restando in compenso per diversi anni alla guida del club come allenatore.
In carriera ha totalizzato complessivamente 400 presenze e 12 reti nei campionati della Football League, tutti in prima divisione ad eccezione di 15 presenze in seconda divisione.
Nazionale Ha esordito nella nazionale gallese nel 1962, e nel corso dei successivi 10 anni vi ha giocato complessivamente 38 partite, tra le quali 8 nelle qualificazioni ai Mondiali e 9 nelle qualificazioni agli Europei.
Allenatore Dal 1973 al 1978 allena il Tamworth; successivamente va ad allenare i nella NASL, salvo poi dal 1978 al 1980 allenare i semiprofessionisti inglesi dello Shepshed Charterhouse. Torna quindi ai Tulsa Roughnecks, prima come vice e poi dal 1981 al 1983 come allenatore, vincendo tra l'altro il campionato NASL nel 1983. Successivamente allena gli australiani del ed i tedeschi dell', smettendo di allenare al termine della stagione 1987-1988, all'età di 46 anni.
Palmarès Giocatore Competizioni nazionali
Derby County: 1971-1972
Brimingham City: 1962-1963
Allenatore Competizioni nazionali
Tulsa Roughnecks: 1983
Note
Collegamenti esterni