L'acido siringico, con nome sistematico acido 4-idrossi-3,5-dimetossibenzoico è un acido fenolico presente in natura, soprattutto come metabolita nel mondo vegetale. La struttura molecolare è costituita da quella dell'acido 4-idrossibenzoico, cioè da un anello benzenico con un gruppo carbossilico (-COOH) con un ossidrile (-OH) in posizione 4, con due gruppi metossilici (-OCH3) come sostituenti nelle posizioni 3 e 5 dell'anello benzenico.
Appartiene alla classe dei composti organici noti come derivati dell'acido gallico in quanto contenenti una sottostruttura dell'acido 3,4,5-triidrossibenzoico.
Può essere considerato e denominato come: 3,5-dimetil etere dell'acido gallico.
In condizioni ambiente si presenta come una polvere grigio-beige o marrone chiaro, leggermente solubile in acqua e in cloroformio, ben solubile in alcol etilico e in etere dietilico.
Deve il suo nome, come altri composti analoghi o derivati (siringolo, siringaldeide, acetosiringone, siringalcole), dal glucoside da cui venne ricavato: la siringina, isolata per la prima volta dalla corteccia del lillà (Syringa vulgaris) da Meillet nel 1841.
Occorrenza in natura L'acido siringico si trova in molte piante, derivando dall'acido gallico o dalla degradazione della lignina. Massime concentrazioni di acido siringico in alcune piantepiantaPartePPMJuglans regiaTesta18860.0Vanilla planifoliaFrutta3000.0Solidago giganteapianta1040.0Arachis hypogaeaSeme51.0Salvia sp.Seme25.0Artemisia dracunculusFoglia8.0Triticum aestivumSeme5.0Glycine maxRadice4.7
È presente in alcuni funghi: Agaricus Blazei, Inonotus obliquus, Sparassis Crispa, Phellinus igniarius.
L'acido siringico è stato isolato anche negli estratti alcolici di Ardisia elliptica e Schumannianthus dichotomus di cui sarebbe uno degli attivi che giustificherebbero la loro potenziale azione antimicrobica ed erbicida.
Negli alimenti L'acido siringico è presente in molti frutti e parti edibili di vegetali. Si trova anche in frutti e bacche color blu, nero dove si forma in particolare dalla decomposizione dell'enina, un'antocianina, e del suo aglicone, la malvidina. Questo giustifica la sua presenza nel vino rosso (0,27 mg/100 mL) e nell'aceto rosso (0,30 mg/100 mL). +Concentrazione negli alimentiAlimentoConcentrazioneUnitàNoce comune33,830mg / 100 gBietola24,750mg / 100 gOliva11,785mg / 100 gGermogli di soia9,747mg / 100 gTimo comune (essiccato)8,350mg / 100 gCeci5.200mg / 100 gArachidi5,100mg / 100 gPolvere di cacao4,100mg / 100 gOrigano comune (essiccato)3,750mg / 100 gNocino3,120mg / 100 mLIssopo3,000mg / 100 gDattero (essiccato)6,06mg / 100 gZucca2,139mg / 100 gCaiano1,800mg / 100 gSalvia comune (essiccato)1,675mg / 100 gRosmarino (essiccato)1,517mg / 100 gGrano duro1,329mg / 100 gPisello comune1,200mg / 100 gSegale1,170mg / 100 gCavolfiore1,135mg / 100 gPastinaca1,098mg / 100 g
Metabolismo Nelle piante la biosintesi dell'acido siringico avviene per una serie di reazioni enzimatiche attraverso la via dell'acido shikimico. I composti fenolici intermedi della via dell'acido shikimico, sintetizzati assieme all'acido siringico sono: acido protocatecuico, acido gallico, acido chinico, a loro volta substrati assieme all'acido siringico per la formazione dell'acido corismico e dell'acido prefenico, precursori di amminoacidi come: triptofano, tirosina e fenilalanina.
L'acido siringico come altri acidi idrossibenzoici con l'idrossile in posizione 4 (acido vanillico, acido 4-idrossibenzoico, ecc.) sono generalmente derivati da corrispondenti derivati dell'acido cinnamico attraverso le reazioni enzimatiche di β-ossidazione. Il monolignolo (alcool sinapilico) è il precursore della siringil lignina (una fonte immediata di acido siringico), che è il componente principale delle pareti cellulari secondarie nelle piante. La lignina contiene abbondanti composti aromatici che vengono convertiti dai sistemi microbici. I principali intermedi prodotti dalle reazioni enzimatiche microbiche della lignina sono vanillato e siringato.
Il siringato può venir convertito in 3-O-metilgallato dall'enzima siringato-O-demetilasi:
siringato + tetraidrofolato <=> 3-O-metilgallato + 5-metiltetraidrofolato
La decarbossilazione enzimatica dell'acido siringico produce siringolo.
Produzione Sintesi chimica L'acido siringico può essere sintetizzato idrolizzando selettivamente (demetilando) l'acido eudesmico con il 20% di acido solforico.
Può essere ottenuto anche riscaldando insieme l'acido 3,4,5-trimetossibenzoico e l'acido bromidrico o per ossidazione dell'alcool sinapilico.
Biosintesi Sono stati sviluppati alcuni processi di sintesi biologica, soprattutto con batteri ingegnerizzati, in grado di produrre acido siringico con una buona resa.
Utilizzo In archeologia, l'acido siringico viene utilizzato per determinare se, ad esempio, le anfore rinvenute siano state riempite di vino bianco o rosso, poiché è contenuto solo in quest'ultimo.
L'acido siringico è elencato tra le sostanze aromatizzanti ammesse dalla UE in ambito alimentare.
Anche se non comune, l'acido siringico può essere utilizzato per le sue proprietà antiossidanti come ingrediente cosmetico con INCI: SYRINGIC ACID.
L'acido siringico può essere polimerizzato tramite reazioni enzimatiche. La laccasi e la perossidasi inducono la polimerizzazione dell'acido siringico formando un poli (p-fenilene) recante un gruppo carbossilico a un'estremità e un gruppo fenolico dall'altra, utilizzabile come pigmento.
Effetti sulla salute
Come altri composti fenolici assumibili con l'alimentazione l'acido siringico è stato oggetto di molte ricerche finalizzate a esplorare un suo potenziale utilizzo farmacologico. Vari studi avrebbero concluso, non senza esiti controversi, che l'acido siringico mostra proprietà antiossidanti, antimicrobiche, antinfiammatorie, antitumorali, antidiabetiche anti-angiogeniche, anti-glicanti, anti-iperglicemiche, neuroprotettive.
Note
Voci correlate Acidi fenolici
Altri progetti
Categoria:Fenoli