In singolare ha disputato in carriera sei finali e conquistato tre titoli del circuito maggiore, di cui due ATP 500. Nelle prove del Grande Slam il suo risultato migliore è la finale raggiunta al Roland Garros nel 2026, mentre il suo miglior ranking è il 6° posto della classifica ATP, raggiunto il 24 agosto 2026. Ha conquistato anche un titolo di livello Masters 1000 nella specialità del doppio misto a Indian Wells, in coppia con Belinda Bencic.
Con la nazionale italiana ha vinto la Coppa Davis nel 2025.
Biografia Nasce a Firenze dall'ex tennista professionista Stefano Cobolli, nato a La Spezia, e da Francesca Neri, originaria di Strada in Chianti (frazione di Greve in Chianti). Il cognome paterno è di origine istriana. A un anno di età si stabilisce con la famiglia a Subiaco, per poi crescere a Roma, città alla quale rimane profondamente legato. Soprannominato Cobbo, è allenato dal padre Stefano, ex tennista. Una racchettina e una maglietta di Francesco Totti ricevute in regalo lo indirizzano prima verso il tennis, con cui comincia a cimentarsi dall'età di tre anni al Tennis Club Parioli, poi verso il calcio, e giocare fino ai 13 anni nelle squadre giovanili della Roma nel ruolo di terzino sotto la supervisione di Bruno Conti. Opta definitivamente per il tennis per le maggiori emozioni che questa disciplina è in grado di trasmettergli rispetto al calcio. La sua base di allenamento è la Rome Tennis Academy e il suo tennista preferito è Novak Đoković. È amico intimo dell'ex giocatore della Roma Edoardo Bove e del pilota motociclistico Fabio Di Giannantonio. Ha esternato di essere tifoso della Roma in svariate occasioni, rivelando di essere abbonato in Curva Sud, settore dove si concentra il tifo caldo giallorosso. Il 24 giugno 2026 ha preseduto alla finale del Calcio storico fiorentino, su invito dell'amministrazione comunale, in qualità di "Magnifico Messere" affiancando la "Leggiadra Madonna" Jennifer Boldini.
Carriera Juniores Inizia a giocare nell'ITF Junior Circuit nel 2017 e ad aprile vince il primo titolo in un torneo di doppio di Grade 5. Nel 2018 prende parte alla Coppa Davis Junior insieme a Lorenzo Musetti e Luca Nardi. Durante il torneo vince sei degli otto incontri disputati, l'Italia giunge in semifinale e viene eliminata dalla Spagna di Carlos Alcaraz, che si aggiudicherà la manifestazione. Nel febbraio 2019 vince il suo unico titolo in singolare da juniores in un torneo di Grade 1 ecuadoriano. Perde la finale del doppio juniores al Roland Garros in coppia con Dominic Stricker, e nel torneo di singolare si spinge fino ai quarti di finale. Nel gennaio 2020 raggiunge l'8ª posizione nel ranking mondiale di categoria. Al suo ultimo impegno tra gli juniores, nell'ottobre 2020, vince il suo unico torneo di Grade A aggiudicandosi la prova di doppio al Roland Garros, nuovamente in coppia con Dominic Stricker. Chiude l'esperienza tra gli juniores con 9 titoli in doppio e 1 in singolare.
2017-2020, inizi da professionista Fa le sue prime apparizioni tra i professionisti nel circuito ITF disputando in doppio un torneo ad Hammamet nel 2017 e altri due tornei tunisini nel 2018. Nel 2019 fa il suo esordio in singolare: a settembre disputa la prima finale ITF a Santa Margherita di Pula e viene sconfitto in due set. Quell'anno gioca il suo primo incontro in doppio nel circuito Challenger e viene eliminato al primo turno. Inizia a giocare con continuità tra i professionisti nella parte finale del 2020: ad agosto raggiunge le semifinali in doppio ai Challenger di Todi e di Trieste. A settembre fa la sua prima esperienza nel circuito maggiore partecipando alle qualificazioni degli Internazionali d'Italia e viene subito eliminato da Dominik Koepfer.
2021, primo titolo ITF in singolare e primo titolo Challenger in doppio Nell'aprile 2021 alza il primo trofeo da professionista vincendo in singolare un torneo ITF M15 di Adalia. Il mese successivo gioca la sua prima finale Challenger, a Roma, e viene sconfitto al terzo set da Juan Manuel Cerúndolo. Tenta di nuovo le qualificazioni agli Internazionali d'Italia e si ritira durante il primo match con Alejandro Davidovich Fokina. Grazie a una wild-card esordisce nel circuito ATP a maggio al torneo ATP 250 di Parma. Al primo turno sconfigge il nº 82 del ranking mondiale Marcos Giron al tie-break del terzo set, e al secondo viene eliminato da Jan-Lennard Struff. Ad agosto gioca a Barletta la sua seconda finale Challenger e viene sconfitto da Giulio Zeppieri. Il 1º ottobre conquista il suo primo titolo Challenger nel torneo di doppio del Murcia Open, battendo in finale in coppia con Raul Brancaccio gli spagnoli Alberto Barroso Campos / Roberto Carballés Baena con il punteggio di 6–3, 7–6. A dicembre raggiunge la 203ª posizione nel ranking ATP di singolare, con un guadagno di 671 posizioni rispetto al piazzamento di inizio anno.
2022: primo titolo Challenger in singolare, top 200
Gioca per la prima volta le qualificazioni di uno Slam agli Australian Open, supera la wild-card Andrew Harris e Zdeněk Kolář, per poi arrendersi a Tomás Martín Etcheverry. Esce nelle qualificazioni anche al Rotterdam Open e a Marsiglia. Dopo la semifinale al Challenger di Roseto degli Abruzzi, vince il primo titolo Challenger in singolare sulla terra rossa di Zara battendo in finale in due set il polacco Daniel Michalski; con questo risultato raggiunge la posizione nº 145 nella classifica mondiale. Due settimane più tardi perde la finale di doppio al Sanremo Challenger.
2023: debutto Slam, 2º titolo Challenger e top 100 Eliminato al primo turno delle qualificazioni agli Australian Open da Mitchell Krueger, ad aprile supera le qualificazioni a Monaco di Baviera e raggiunge per la prima volta i quarti di finali nel circuito maggiore eliminando Jordan Thompson e Oscar Otte, prima di venire sconfitto da Christopher O'Connell. Esordisce agli Internazionali d'Italia dopo aver superato le qualificazioni, ed esce al primo turno contro Arthur Rinderknech. Supera le qualificazioni anche al Roland Garros ed esce di nuovo al turno di esordio, battuto dal nº 1 del mondo Carlos Alcaraz. Si qualifica anche al 250 di Umago e al primo turno del main draw elimina Marin Čilić prima di arrendersi a Matteo Arnaldi. Il 25 settembre sale al 122º posto del ranking ATP.
A ottobre vince il Challenger di Lisbona battendo in finale Benjamin Hassan in 2 set e, dopo la finale persa al Challenger di Olbia contro il francese Kyrian Jacquet, entra per la prima volta nella top 100 del ranking ATP, al 95º posto. Sconfitto in semifinale al Challenger di Danderyd da Maximilian Marterer, si qualifica per le Next Gen ATP Finals ed esce di scena nel round-robin con la sola vittoria contro Dominic Stricker e le sconfitte subite contro Luca Nardi e Arthur Fils.
2024: prima finale ATP, esordio in Coppa Davis e top 30 Al terzo tentativo, supera le qualificazioni agli Australian Open e al suo debutto nel tabellone principale elimina in cinque set il nº 18 del mondo Nicolás Jarry, vincendo il suo primo incontro in un torneo del Grande Slam, supera poi Kotov e al terzo turno viene battuto dal nº 10 del mondo Alex de Minaur. Al primo turno di Montpellier elimina in rimonta Monfils, raggiunge i quarti con il successo su Lestienne e viene sconfitto da Ćorić. A Delray Beach supera Daniel e Svajda, prima di arrendersi a Tiafoe. Supera le qualificazioni ad Acapulco e al primo turno elimina Auger-Aliassime, per poi cedere in due set a Stefanos Tsitsipas. A Miami entra per la prima volta per diritto di classifica nel tabellone principale di un Masters 1000 e supera al primo turno Nishioka, vincendo il suo primo incontro in questa categoria.
A Marrakech si ferma negli ottavi di finale contro Kotov. Sconfitto al turno di esordio al 500 di Barcellona da Nadal, a Madrid supera Tabilo e Jarry e raggiunge per la prima volta il terzo turno di un torneo Masters 1000, dove viene sconfitto da Karen Chačanov. Continua l'ascesa in classifica con il secondo turno agli Internazionali d'Italia e soprattutto disputando la sua prima semifinale ATP dopo aver eliminato Ben Shelton al Geneva Open, persa al tie-break del set decisivo da Casper Ruud. Raggiunge per la prima volta il secondo turno al Roland Garros, opposto a Holger Rune. A fine torneo entra nella top-50, alla 50ª posizione. A Stoccarda e ad Halle disputa i suoi primi tornei su erba e li perde in entrambi al primo turno. A Eastbourne vince il suo primo incontro ATP su erba battendo Rinderknech, prima di essere eliminato nei quarti di finale da Billy Harris. Non supera il secondo turno a Wimbledon.
Ad Amburgo ed Umago esce agli ottavi di finale; nonostante l'ascesa nel ranking (48ª posizione), non viene convocato per i Giochi olimpici per la migliore classifica dei suoi connazionali, unico top 50 assente dalla manifestazione. Nell'ATP 500 di Washington raggiunge la sua prima finale ATP in carriera con la vittoria in semifinale su Shelton prima di arrendersi in tre set a Sebastian Korda. A settembre viene convocato per la fase a gruppi di Coppa Davis, esordendo con una sconfitta contro il belga Zizou Bergs e una vittoria conro l'olandese Tallon Griekspoor, con cui conquista il punto decisivo nella vittoria dell'Italia sui Paesi Bassi. All'ATP 500 di Pechino viene eliminato da Medvedev al quarti di finale e sale alla 30ª posizione mondiale. Non va oltre il terzo turno allo Shanghai Masters e il secondo al Vienna Open. Non prende parte alla fase a eliminazione diretta nelle Finals di Coppa Davis, che vedono l'Italia confermare il titolo vinto l'anno prima.
2025: 2 titoli ATP, quarti di finale a Wimbledon, top 20 e vittoria della Coppa Davis Agli Australian Open da testa di serie nº 32 viene sconfitto al primo turno da Tomás Martín Etcheverry. Esce al primo turno anche ai successivi quattro tornei. Ottiene la prima vittoria dell'anno al Challenger 175 in Arizona. Con la sconfitta al primo turno anche a Miami perde alcune posizioni in classifica. Ad aprile vince il primo titolo ATP in carriera al Romanian Open battendo in finale Sebastián Báez con il punteggio di 6–4, 6–4. Si mette in luce al Madrid Open con la vittoria sul nº 9 del mondo Holger Rune, primo top 10 sconfitto, e giunge fino al terzo turno. A maggio conquista il suo primo titolo ATP 500 all’Hamburg European Open battendo Andrej Rublëv in due set.
Al Roland Garros elimina Marin Cilic e Matteo Arnaldi e cede al terzo turno al nº 3 del seeding, Zverev. Sconfitto di nuovo dal tedesco nei quarti dell'Halle Open, entra a Wimbledon come testa di serie nº 22 e con la vittoria al terzo turno sulla testa di serie nº 15 Menšík accede per la prima volta alla seconda settimana di uno Slam. Negli ottavi elimina ancora Cilic per poi arrendersi al nº 6 Novak Đoković; a fine torneo sale alla 19ª posizione mondiale.
Insieme a Lucia Bronzetti porta l'Italia alla prima finale della Hopman Cup contro il Canada, nella quale perdono l'incontro decisivo in doppio misto contro Bianca Andreescu/Félix Auger-Aliassime.
Dopo il terzo turno raggiunto al Washington Open, a Toronto perde negli ottavi di finale contro il futuro vincitore del torneo Ben Shelton al tie-break decisivo, dopo essere stato in vantaggio per 5–3 nel terzo set. Esce invece all'esordio al Cincinnati Open.
Agli US Open per superare nei primi due turni sia il connazionale Francesco Passaro che lo statunitense Jenson Brooksby gioca in due partite dieci set per un totale di otto ore, giungendo così al terzo turno, dove nel 'derby' contro Lorenzo Musetti si ritira per problemi fisici nel terzo set sotto di due game e due set.
A novembre viene convocato da Filippo Volandri per la fase finale della Coppa Davis, giocata a Bologna. Schierato come singolarista in tutti e tre gli incontri, riesce a vincerli tutti battendo rispettivamente Filip Misolic ai quarti contro l'Austria, Zizou Bergs in semifinale contro il Belgio e Jaume Munar in finale contro la Spagna, risultando quindi decisivo per il terzo trionfo consecutivo da parte dell'Italia.