Biografia Suo fratello maggiore Willie è stato a sua volta un calciatore professionista (i due fratelli sono anche stati compagni di squadra nel ). Suo padre William, gli zii materni Patrick Flanningan e David Flanningan, suo figlio Tommy, suo nipote Willie ed il suo pronipote Liam sono stati tutti a loro volta calciatori a livello quantomeno semiprofessionistico.
Carriera Dopo aver giocato nelle giovanili del esordì tra i professionisti nel 1962, all'età di 17 anni, con il , club della prima divisione scozzese. Con il club bianconero nell'arco di sei stagioni di permanenza mise a segno complessivamente 20 reti in 126 presenze nella prima divisione scozzese, partecipando al periodo di maggior successo della storia del club, con cui partecipò a tre edizioni (1964-1965, 1965-1966 e 1966-1967) della Coppa delle Fiere (per un totale di 12 presenze e 4 reti), giocò due finali e due semifinali di Coppa di Scozia (vincendo l'edizione 1967-1968 del torneo, che il Dunfermline in quella stagione vinse per la seconda volta nella sua storia) e conquistando due terzi posti nel campionato scozzese (piazzamenti mai raggiunti prima dal club nella sua storia).
Nella stagione 1968-1969, in cui il Dunfermline raggiunse la semifinale di Coppa delle Coppe, Callaghan segnò una rete in 2 presenze in questo torneo per poi trasferirsi a stagione in corso al , club con cui poi giocò fino al termine della stagione 1975-1976 per un totale di 172 presenze e 14 reti nella prima divisione scozzese con gli Hoops, con cui in sette stagioni e mezzo conquistò in totale quindici trofei nazionali, giocando tra l'altro anche numerose partite nelle competizioni UEFA per club (in particolare, totalizzò complessivamente 23 presenze e 5 reti in Coppa dei Campioni e 5 presenze ed una rete in Coppa delle Coppe).
Nell'estate del 1976 giocò poi per un breve periodo in prestito ai , con cui giocò 9 partite nella NASL. Tornò quindi in Scozia, al , con cui tra il 1976 ed il 1978 mise a segno 2 reti in 30 presenze complessive nella prima divisione scozzese (categoria nella quale totalizzò complessivamente 328 presenze e 36 reti in carriera). Nell'estate del 1978, dopo la retrocessione in seconda divisione del Clydebank, si trasferì in Irlanda ai , con cui lavorò per una stagione con il doppio ruolo di giocatore ed allenatore nella prima divisione irlandese, per poi ritirarsi.
Palmarès Giocatore Competizioni nazionali
Celtic: 1968-1969, 1969-1970, 1970-1971, 1971-1972, 1972-1973, 1973-1974
Dunfermline: 1967-1968 Celtic: 1968-1969, 1970-1971, 1971-1972, 1973-1974, 1974-1975
Celtic: 1968-1969, 1969-1970, 1974-1975
Drybrough Cup: 1 Celtic: 1974
Competizioni regionali
Celtic: 1969-1970, 1974-1975
Note
Collegamenti esterni
Categoria:Calciatori figli d'arte