L'infinitene è un idrocarburo policiclico aromatico avente formula molecolare .
È stato chiamato in questo modo perché è formato da una banda di 12 anelli benzenici condensati, banda con torsione e intrecciata al centro, che si svolge in 3 dimensioni e che disegna il profilo del simbolo matematico di infinito () o, girata di 90°, disegna la cifra 8. La molecola può essere considerata formalmente come l'unione di due subunità omochirali di esaelicene (elicene).
L'infinitene è un isomero del kekulene e in particolare è un suo topoisomero. Come il kekulene, è anch'esso un circulene costituito da 12 anelli benzenici condensati, ma connessi con una diversa topologia e non giacenti, però, tutti su un unico piano. È stato considerato una delle più interessanti molecole dell'anno 2021 dal periodico Chemical & Engineering News.
Pur contenendo 48 elettroni nel suo sistema π (4n elettroni, con n = 12), la molecola appare aromatica. Questo non infrange la regola di Hückel, che vale strettamente solo per molecole monocicliche.
Struttura molecolare La molecola di infinitene è intrinsecamente chirale e la sua struttura a forma di 8 è stata verificata tramite cristallografia a raggi X. L'infinitene cristallizza nel sistema monoclino, gruppo spaziale P21/n, con costanti di reticolo a = , b = , c = , α = 90°, β =102,26°, γ = 90°, con quattro molecole per cella elementare.
Nella zona della molecola dove avviene l'incrocio centrale delle due bande di anelli l'ingombro sterico è sensibile e infatti la distanza minima tra due carboni non legati è d(C…C) = 292,0 pm, mentre la distanza minima attesa in base al raggio di van der Waals del carbonio sarebbe ben maggiore, 2×170 pm = 340 pm.
Preparazione e proprietà L'infinitene fu sintetizzato per la prima volta nel 2021 da Kenichiro Itami e collaboratori all'Università di Nagoya. L'infinitene può essere ottenuto per reazione tra il 3,9-di(bromometil)crisene e il dibenzo[c,l]crisene-3,11-dimetiltiolo come molecole di partenza.
È un solido giallo stabile, solubile in solventi organici comuni come cloroformio e benzene, che esibisce fluorescenza verde. Può essere ricristallizzato da una sua soluzione cloroformica per lenta diffusione in essa di metanolo.
Note
Bibliografia
Voci correlate Circuleni Eliceni Benzene Kekulene Regola di Hückel
Categoria:IPA