Carriera Masterson al college giocò a football a Nebraska, di cui sarebbe anche diventato il capo-allenatore nel 1946 e 1947. Giocò come quarterback per i Chicago Bears dal 1934 al 1940 quando il club era soprannominato "Monsters of the Midway". Durante la sua carriera professionistica i Bears ebbero un record di 59–19–3, giocando tre finali di campionato, inclusa quella vinta del 1940. La sua carriera si chiuse con 3.372 yard passate e 35 touchdown.
Palmarès Franchigia
Chicago Bears: 1940
Individuale Second-team All-Pro: 1936
Note
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