La seguente è una lista dei personaggi apparsi nel videogioco di Cuphead.
Giocabili Cuphead: protagonista del gioco e della serie animata e fratello gemello di Mugman. È un omino dei cartoni animati caratterizzato da una testa che è una tazza, con dentro una cannuccia a strisce rosse piegata e con dei pantaloncini rossi. È giocondo e impulsivo: e a causa sua, lui e Mugman si ritrovano indebitati con Satanasso delle loro anime, dando il via agli eventi del gioco. Il suo aspetto si ispira a una simile tazzina del cartone del 1936 Omochabako series dai san wa: Ehon senkyûhyakusanjûroku nen.Nella serie animata, Cuphead mantiene il suo carattere impulsivo, ma ha dei tratti egoistici e fannulloni: come nel gioco, questo lo porta al trovarsi indebitato con Satanasso che vuole ottenere la sua anima, venendo salvato da suo fratello gemello. È doppiato in inglese da Tru Valentino e in italiano da Stefano Brusa. Mugman: fratello gemello di Cuphead e coprotagonista del gioco e della serie animata. Come questi, anche lui ha una tazza come testa, un grosso naso blu, una cannuccia ritta nella tazza e i pantaloni blu. È giocondo come il fratello, ma più cauto, tentando senza successo di fermare Cuphead dall'accettare la scommessa con Satanasso.Nella serie animata, Mugman è anche fifone e, per quanto non approvi molte delle scelte del fratello, spesso e volentieri si lascia trascinare nelle sue avventure, dalle quali è sempre Mugman a tirarlo fuori dai guai. È doppiato in inglese da Frank Todaro e in italiano da Davide Garbolino. Calice delle Meraviglie/Miss Chalice (Legendary Chalice/Mrs. Chalice): un'entità divina che abita l'Isola Calamaio da tempo immemore. È un essere femminile che, come Cuphead e Mugman, possiede una testa a forma di calice. In forma di spirito ha un aspetto adulto, mentre nella forma fisica sembra una ragazzina. Nel gioco principale, nella forma spirituale, è braccata da fantasmi rosa e, una volta salvata, Cuphead e Mugman guadagnano delle abilità speciali chiamate Super. Nel DLC, Chalice scopre di un modo per ottenere un forma fisica tramite i frollini di Salieri. Chiedendo l'aiuto di Cuphead e Mugman, Chalice parte con loro alla ricerca di altri ingredienti per creare il Fantastruffolo, un dolce che la farà restare nella sua forma fisica per sempre. Da qui, Chalice diventa un personaggio giocabile.Nei fumetti, Chalice compare solo nella sua forma fisica; nel cartone, Chalice ha sempre un aspetto giovane, sia in forma spirituale che in quella fisica. Scappata da un severo orfanotrofio, imparò a vivere per strada usando fascino e balletti per vincere il cuore della gente (e rubare i loro portafogli). Quando un tram tagliò a corto la sua vita, Satanasso le permise di tornare sulla Terra (con la chance di cambiare forma da fisica a spirituale) dovendogli in futuro un favore. Tornata sulla terra, Chalice stringe amicizia con Mugman e Cuphead, giocando con loro o sfruttando la loro assistenza per imbrogliare la gente o divertirsi. È doppiata in inglese da Grey Griffin e in italiano da Ludovica Bebi per il parlato, da Francesca Buttarazzi e Alessia Cimini (ep. 1x12) per il canto.
Boss
Isola Calamaio I Gli Ortaggiosi (Root Pack): una combriccola di tre ortaggi giganti ed uno piccolo, composti da Sal Spudder (una patata dal carattere burbero), Ollie Bulb (una cipolla sensibile e facile al pianto), Chauncey Chantenay (una carota dai poteri psichici e capo del trio) e Horace Radiche (una rapa roteante e molto arrabbiata). Il nome originale del trio è un omaggio ai Rat Pack, e il loro aspetto e carattere si ispirano a I tre marmittoni.Nella serie animata il trio compare in un episodio in cui chiedono ospitalità alle tazze e poi organizzano una festa distruttiva in giardino. Quando Cuphead e Mugman riescono a porre fine alla festa, il trio si vendica assorbendo tutti i nutrienti dell'orto di Bricco, rovinando le piante e diventando grassi e grossi. Vedendoli, Nonno Bricco li scambia per le sue verdure e si appresta a cucinarli, facendoli scappare via. Nel cartone Sal indossa un cappello ed è il capo del trio, Ollie (nella versione italiana, al contrario di quella originale) è una femmina e Chauncey non fa uso di poteri psichici. Sono doppiati in originale rispettivamente da Joe Hanna, Jim Conroy e Cosmo Segurson, e in italiano da Francesco De Francesco, Daniele Giuliani e Marco Bassetti. Genni Gelatina (Goopy le Grande): Una melma di colore azzurro con naso rosso. È narcisista e vanitoso. Quando non salta per tutto lo scenario, tenta di dare un cazzotto al giocatore trasformandosi in un guantone o facendone apparire uno. Nell'ultima fase, diventa una lapide che tenta di schiacciare il giocatore. Il personaggio si ispira agli Slime di Dragon Quest.Nel cartone, Genni è deliberatamente escluso, ma compaiono bare simili alla sua nella sigla e il suo nome appare nella lista dei buoni di Babbo Natale. Krak e Krok (Ribby and Croaks): sono due rane fratelli: Krak è basso e verde, Krok è alto e marrone. Si esibiscono come pugili su un battello a vapore. Attaccano lanciando attacchi energetici a forma di pugno e lucciole infuocate. Le loro mosse e costumi omaggiano Ryu e Ken di Street Fighter, mentre il loro aspetto fa riferimento al personaggio Flip the Frog del cortometraggio del 1929 Quando torna primavera.Nel cartone si sono ritirati dal ring per dimostrarsi delle persone adulte e responsabili, per quanto non manchino occasione di bisticciare e continuino a indossare i guantoni. Nella versione italiana, mantengono i loro nomi inglesi, i quali sono anche accidentalmente invertiti nel loro primo episodio. Doppiati in originale da Chris Wylde e Rick Zieff, e in italiano da Massimo Bitossi e Dario Oppido. Hilda Berg: è una donna che indossa un vestito rosso e una banderuola in testa, capace di trasformarsi in un mini-dirigibile su un monociclo. Hilda ha una personalità maliziosa, e si può trasformare non solo in tre costellazioni (Toro, Gemelli e Sagittario) ma pure in una gigantesca luna meccanica che rilascia UFO. Dato che combatte volando, è il primo boss che si affronta a bordo di biplani mitraglianti. Hilda si ispira all'elicottero di Alex Kidd in Miracle World e la faccia della luna del film Viaggio nella Luna (1902) di Mèliés, di aspetto ricorda anche Olivia Oyl e Betty Boop, mentre il suo nome è un riferimento al dirigibile tedesco Hindenburg.Compare nella seconda stagione del cartone in un breve cameo, ma era previsto un ruolo più grande per lei. Doppiata da Grey Griffin. Floris Rivoltella (Cagney Carnation): un gigantesco fiore dai petali arancioni (un garofano, giudicando dal nome inglese) che sembra inizialmente dolce, per poi mostrare il suo lato malvagio. Attacca estendendo la faccia, evocando dal suolo rovi spinati e mitragliando polline e semi sul campo. Molti elementi si ispirano a Floris: le sue piattaforme e attacchi ricordano molto vari nemici vegetali della serie di Super Mario, quali le Piante Piranha. Il suo aspetto si basa sui fiori presenti nel corto Fiori e alberi del 1932 e le sue movenze imitano quelle di un fantasma di Swing You Sinners.Nel cartone, si possono vedere in varie scene dei garofani sorridenti simili alla sua forma pre-battaglia, ma era previsto un ruolo un episodio in stile gangster che però non fu approvato dalla censura.
Isola Calamaio II Baronessa Von Bon Bon (Baroness Von Bon Bon): la spietata sovrana della terra dei dolci. Vestita di rosa, con capelli e cappello che ricordano un cono al cioccolato e un bastoncino di zucchero come fucile. Ha l'abilità di staccarsi la testa e di crearne un'altra. Curiosamente, si affronterà solo alla fine del suo scontro, dato che prima scenderanno in campo i suoi servitori, i Candy Minions. Molte sono le ispirazioni della Baronessa, vari elementi derivano da Carnevalesca (1935) e Nel mondo dei sogni (1936), il personaggio stesso ricorda anche la Regina Maria Antonietta, sia per la sua affiliazione con i dolci che per la sua testa staccabile. Il suo nome è basato sul barone Von Blubba di Bubble Bobble.Compare nella seconda stagione del cartone dove ha una frizzante e folle personalità, mentre i suoi scagnozzi fanno alcuni cameo in vari episodi. Invita coloro che raggiungono il suo regno di Sugarland a mangiare tutti i dolci che vogliono, ponendo però due semplici regole che, se infrante, trasforma i malcapitati in dolcetti, soddisfando così i requisiti della dieta della Baronessa: i dolci. Sarebbe poi dovuta riapparire in un altro episodio dove viene arrestata, lasciando Sugarland incustodita. È doppiata in inglese da Zoë Moss e in italiano da Perla Liberatori. Beppi il Pagliaccio (Beppi the Clown): un inquietante pagliaccio di un luna park vestito di blu e rosso e con la faccia dipinta metà rossa e metà bianca, indossa una bombetta. Attacca sfruttando le attrazioni del luna park, talvolta diventando tutt'uno con esse. Beppi si ispira a uno dei clown de L'uomo che prende gli schiaffi (1924) e Bettlejuice, ma ricorda anche Koko, una delle spalle di Betty Boop, e Art, il clown assassino di Terrifier (2016). Lo scenario omaggia sia il Paese dei balocchi di Pinocchio (1940) sia Betty Boop's May Party (1933).Varie giostre di Beppi sono viste in varie scene del cartone, ma gli sarebbe aspettato un ruolo importante come clown da festa che tenta con estremo insuccesso di far sorridere Bricco, finché non esplode esasperato.. Gigio Prodigio (Djimmi the Great): un genio di origini egiziane dai grandi poteri. Attacca evocando proiettili volanti, trasformandosi, copiando le abilità di Cuphead e Mugman con una marionetta (Cuppet) e con piramidi con un occhio. Gigio si ispira ai vari Geni della lampada dai cartoni basati su Aladino. Cuppet si basa d'aspetto su Pinocchio dall'omonimo film Disney, ma omaggia i vari dopplegänger dei protagonisti dei giochi. Inoltre, dopo la sua sconfitta, potrà essere evocato nel mondo di gioco con un apposito trucco (usabile solo un certo numero di volte) e raddoppiare gli HP del giocatore fino alla vittoria successiva.Cuppet compare in un episodio della terza stagione come ventriloquo di Mugman. Gigio sarebbe dovuto apparire in un episodio come fallito prestigiatore che fa un patto con Satanasso per diventare bravo nella magia, a patto che gli portasse Cuphead e Mugman. Lello Zolfanello (Grim Matchstick): un drago tricefalo che può controllare il fuoco che sputa e ha anche dei poteri ipnotici. Il suo nome inglese è un omaggio a Grim Natwick, capo animatore di Biancaneve e i sette nani, con cui condivide pure la balbuzia. Di aspetto omaggia il Mecha Dragon di Mega Man 2 e Battleship Dodriguez di Contra III. Il suo fuoco marciante della fase due omaggia le fiammelle viventi di vari corti come La Brigata del Fuoco.Compare in un episodio del cartone in cui si scopre che è padre di un cucciolo di drago e compare anche nella sigla dove sovrasta l'Isola Calamaio. Pippo Grifo (Wally Warbles): un gigantesco pennuto che abita in una casetta per uccelli-orologio a cucù. Attacca sputando uova, sparando proiettili e scuotendo le ali, spargendo le penne. Sconfitto, la casetta viene distrutta e il campo è lasciato al figlio, Willy Grifo (Willy Warbles), a bordo di un nido tecnologico protetto da un cerchio di uova spinate. Sconfitto anche lui, uno spennato Pippo su una barella trainata da due uccelli infermieri ritorna sputandogli contro di tutto dai rifiuti al cuore stesso. Pippo è ispirato sia al Roc di Braccio di Ferro incontra Sinbad (1936) che a Picchiarello e le armi di Willy omaggiano le pistole di Earthworm Jim e le uova di Yoshi.Gli sarebbe spettato un episodio nel cartone, mentre i ragazzi facevano birdwatching, ma fu infine scartato.
Isola Calamaio III