L'o-toluidina (leggi: orto-toluidina) è un'ammina aromatica.
A temperatura ambiente si presenta come un liquido incolore dall'odore caratteristico. È un composto sospetto cancerogeno, tossico, irritante, pericoloso per l'ambiente.
Caratteristiche strutturali Strutturalmente si tratta di un'anilina in cui il carbonio vicinale all'azoto (in orto) è sostituito con un gruppo metilico. È uno dei tre regioisomeri ottenibili dalla sostituzione di un idrogeno dell'anilina con un gruppo metilico.
Sintesi Le toluidine vengono ottenute per riduzione dei nitrocomposti corrispondenti. La riduzione può essere condotta con ferro e acido acetico o acido cloridrico (riduzione di Bechamp) o per idrogenazione catalitica con nichel Raney, usando un alcol alifatico leggero (metanolo, etanolo, 1- o 2-propanolo) come solvente.
Industrialmente, la orto-Toluidina è prodotta per nitrazione del toluene. Questo processo porta alla formazione di miscele dei 3 regioisomeri di nitrotoluene (orto, meta e para), che vengono successivamente separati per distillazione. Il regioisomero corretto, l'orto-nitrotoluene, viene successivamente ridotto tramite idrogenazione.
Reattività La sua reattività è simile a quella di molte altre ammine aromatiche. Ad esempio, è stata dimostrata la possibilità di convertire il gruppo amminico in un sale di diazonio, permettendo la successiva funzionalizzazione tramite reazione di Sandmeyer, o di acetilare il gruppo amminico con anidride acetica.
Utilizzo Come gli altri due isomeri della toluidina (meta- e para-) trova principalmente impiego nella sintesi di sostanze coloranti e sostanze di interesse agrochimico e farmaceutico.
È usata, ad esempio, come precursore nella sintesi dei farmaci prilocaina, metaqualone, e metolazone, o i diserbanti acetocloro e metolaclor.
Note
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Toluidina, orto