Il suo soprannome allude alle numerose imprese militari compiute nelle guerre condotte dal cugino, Demetrio Ivanovič di Mosca.
Biografia Nipote di Ivan Kalita, Vladimiro ereditò dal fratello all'età di cinque anni Serpuchov, Borovsk e una terza parte di Mosca. Poiché anche suo cugino Demetrio era un bambino, entrambi i principi dovettero essere istruiti dal metropolita Alessio, che organizzò un trattato il quale stabiliva la fedeltà di Vladimiro al cugino moscovita.
In base al trattato, Vladimiro aiutò Demetrio a combattere Tver' (1375), Rjazan' (1385), l'Ordine di Livonia (1379) e la Repubblica di Novgorod (1392). Pur avendo sposato una figlia di Algirdas di Lituania nel 1371, Vladimiro sostenne lealmente Demetrio nella guerra lituano-moscovita del 1368 al 1372.
Nel 1374, ansioso di difendere la sua capitale, Vladimiro costruì il primo cremlino in legno di quercia a Serpuchov. Nel 1377, Vladimiro saccheggiò le città della Severia di Trubčevsk e Starodub. Nella grande battaglia di Kulikovo del 1380, Vladimir comandò la cavalleria che decise la vittoria russa. Quando Toktamish invase la Russia due anni dopo, Vladimiro sconfisse le sue forze vicino a Volokolamsk.
Non è chiaro perché Vladimiro avesse litigato con il cugino nel 1388. Sebbene si siano riappacificati nello stesso anno, Vladimiro fu costretto a lasciare Serpuchov alla volta Torzhok in seguito alla morte di Demetrio e all'intronizzazione del figlio Basilio I. Un anno dopo tornò a Serpuchov e concluse un trattato con Basilio, ottenendo le città a titolo di appannaggio di Volokolamsk e Ržev. In seguito, scambiò queste città con Gorodec, Uglič e Kozel'sk, rinunciando alle sue pretese su Murom e Tarusa.
L'ultima campagna militare di Vladimir riguardò la difesa di Mosca contro l'orda di Edigu nel 1408. Morì due anni dopo e fu sepolto nella Cattedrale dell'Arcangelo. I suoi sette figli continuarono la stirpe dei principi di Serpuchov fino al 1456. Sua nipote Maria di Borovsk sposò Basilio II e diede alla luce Ivan il Grande, che espulse gli ultimi principi di Serpuchov in Lituania. L'ultimo discendente maschio di Vladimiro morì nel 1521.
Discendenza
Di seguito i figli avuti da Elena e da suo marito:
Andrea - morto in tenera età Ivan (1381-1422) - Principe di Serpuchov (1410-1422); Simeone (morto nel 1426) - Principe di Borovsk (1410-1425), Principe di Serpuchov (1422-1426); Jaroslav (Afanasii) (18 gennaio 1388/1389 - 16 agosto 1426) - principe di Malojaroslavec (1410-1426); Vasilij (9 luglio 1394 - 1427) - principe di Przemyśl e Uglič (1410-1427); Teodoro (16 gennaio 1390 - 1390); Andrea detto il Giovane (†1426) - Principe di Serpuchov, Radonež, Borovskij.
Note
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