L'1-nitropropano (1-NP) è un composto chimico di formula C3H7NO2 che in condizioni standard si presenta come un liquido denso, incolore e dall'odore gradevole.
Caratteristiche strutturali e fisiche L'1-nitropropano rientra nella classe dei nitrocomposti ed è costituito da una molecola di propano sostituita in posizione C-1 da un gruppo nitro. Come altre monoparaffine primarie, esiste in equilibrio tra l'isomero nitro, debolmente acido, e l'isomero acido nitronico, molto più acido:
C3H7NO2 <=> C3H8O2
Il composto è solubile in acqua e la soluzione risultante ha un tasso di evaporazione e viscosità relativamente bassi. Il composto è inoltre miscibile con etanolo, etere etilico e solubile in cloroformio.
In caso d'incendio, il composto produce gas e vapori tossici contenenti ossidi di azoto e monossido di carbonio. I contenitori possono esplodere se riscaldati. Il vapore rappresenta un pericolo di esplosione in ambienti chiusi, all’aperto o nelle fognature.
Il composto risulta più pesante dell'aria e può verificarsi un ritorno di fiamma lungo la scia del vapore. Al di sopra dei 36 °C può formare miscele esplosive con l'aria. +Caratteristiche molecolari del compostoN. di atomi pesanti6N. di accettori di legami a idrogeno2N. di legami ruotabili1Massa monoisotopica89,047678466 DaSuperficie polare45,8 ŲEnergia di ionizzazione10,81 eVEntalpia di vaporizzazione (25 °C)10,37 kcal//mol +Caratteristiche fisicheGravità specifica3,1Peso specifico a 25 °C0,9960Temperatura critica402 °CCalore latente10,37 kcal/molCalore specifico (25 °C)41,96 cal/molCostante dielettrica (30 °C)23,24Costante della legge di Henry (25 °C)8,70 × 10-5 atm3·m/molTensione superficiale (20 °C)30,64 dyne/cmCoefficiente di dilatazione termica1,01 × 10-3 per °C +Altre caratteristicheSoglia di percezione dell'odore7,7 - 140 ppm
Sintesi L'1-nitropropano è sintetizzato facendo reagire l'acido nitrico con un eccesso di propano a una temperatura di 370 - 450 °C e a una pressione inferiore a 8 - 12 atm. L'1-nitropropano è anche un sottoprodotto del processo di produzione del 2-nitropropano, che viene prodotto dalla nitrazione in fase vapore del propano.
Reattività e caratteristiche chimiche Si tratta di un forte agente ossidante che reagisce violentemente con acidi e basi forti. Reagisce con acido nitroso a formare il corrispettivo acido nitrolico solubile in alcali con formazione del sale corrispondente che risulta avere una colorazione rosso vivo. In presenza di una base, viene clorurato con sostituzione degli atomi di idrogeno sul carbonio che lega il nitrogruppo. I sali anidri del composto sono esplosivi.
In presenza di una base, si somma ai composti carbonilici, in particolar modo alle aldeidi, con formazione del corrispondente nitro alcol. Viene facilmente ridotta nella corrispondente ammina primaria mediante l'utilizzo di diversi agenti riducenti.
Gli ossidi metallici ne aumentano la sensibilità termica. Una soluzione 0,01 M del composto a 25 °C presenta un pH pari a 6.
Spettri analitici 1D NMR 1H NMR 13C NMR 17O NMR GC-MS UV IR FTIR ATR-IR vicino IR IR in fase di vapore Raman
Farmacologia e Tossicologia Tossicologia Può essere assorbito attraverso il tratto gastrointestinale e i polmoni, ed è escreto con le urine sotto forma di nitrato, ottenuto per ossidazione degli ioni nitrito, che sono il prodotto del suo metabolismo; una parte viene espirata invariata. È un substrato per il sistema ossidasi a funzione mista dipendente dal citocromo P450 microsomiale epatico.
L'inalazione provoca mal di testa, vertigini, nausea, vomito, diarrea, irrequietezza, mancanza di coordinazione muscolare e irritazione delle vie respiratorie. Il contatto provoca irritazione agli occhi e alla pelle. L'ingestione può causare mal di testa, vertigini, nausea, vomito, irrequietezza e mancanza di coordinazione muscolare. Causa danni al fegato e, come effetto avverso secondario, può causare metemoglobinemia. +Limiti di esposizioneMAK2 ppmTWA25 ppm (90 mg/m³)REL-TWA25 ppm (90 mg/m³)PEL25 ppmIDLH1.000 ppm
Applicazioni Il composto viene utilizzato:
nelle sintesi organiche come propellente per razzi come additivo per la benzina come solvente per cere, resine, vernici, gomma sintetica, grassi, oli, coloranti, inchiostri e altri materiali organici
Note
Altri progetti
Collegamenti esterni
Categoria:Solventi Categoria:Composti dell'azoto