La rivalità cestistica Cantù-Milano, colloquialmente detto derby Cantù-Milano, è la definizione sotto cui ricade ogni incontro cestistico che vede contrapposte le formazioni della pallacanestro Cantù e dell'.
Pur non essendo una stracittadina nel senso stretto del termine, costituisce una delle maggiori rivalità sportive della Lombardia, contrapponendo due città, Cantù e Milano, distanti circa 40 km.
Storia Il primo confronto diretto ufficiale risale al 14 novembre 1954, nella stagione in cui la Pallacanestro Cantù debuttò nella massima serie. La Borletti di Romanutti, Stefanini, Gamba e Cesare Rubini con la qualifica di allenatore-giocatore liquidò 80-52 gli ospiti guidati dai 27 punti di Lino Cappelletti. Ma già dalla gara di ritorno la rivalità ebbe un'impennata: i canturini si presero la rivincita vincendo 50-45 con il duello tra Cappelletti e Romanutti ad infiammare le tribune allestite ai bordi del campo all'aperto di Piazza Parini. Quella vittoria non fu sufficiente ad assicurare alla Pallacanestro Cantù la permanenza in Serie A, ma tracciò una linea precisa, passata da decine di confronti in campo nazionale (Serie A, Coppa Italia, Supercoppa) e internazionale, di una delle grandi rivalità sportive che hanno caratterizzato la storia della pallacanestro italiana.
Le semifinali 1979-80 e 1980-81 L'Olimpia Milano, allora abbinata Billy, era in una fase di transizione: agli arrivi del coach Dan Peterson e del playmaker Mike D'Antoni faceva da contraltare la volontà del patron Adolfo Bogoncelli di passare la mano alla guida della società. La stagione regolare 1979-80 era stata però un'autentica cavalcata trionfale, dal momento che Milano aveva conquistato 22 vittorie su 26 incontri e si era presentata ai play-off come prima della classe, grazie alle "bombe K" di C.J. Kupec, alle realizzazioni di Mike Silvester e alla sontuosa regia di D'Antoni. Cantù, allora sponsorizzata dalla famiglia torinese Gabetti, leader nel settore dell'immobiliare, aveva invece visto l'avvicendamento tra Arnaldo Taurisano e Valerio Bianchini in panchina, aveva salutato Carlo Recalcati e Fabrizio Della Fiori, ma aveva azzeccato la coppia di stranieri, composta da Bruce Flowers e Wayne Smith, oltre a lanciare un giovanissimo Antonello Riva. Il 2-0 con cui la Gabetti eliminò il Billy in semifinale sovvertì ogni pronostico e inaugurò la rivalità, anche e soprattutto dialettico-comunicativa, tra i due allenatori.
Nella stagione successiva, la famiglia Gabetti abbandonò Cantù e subentrò a Bogoncelli nella guida dell'Olimpia. La formazione allenata da Bianchini non perse comunque smalto e, grazie all'inserimento in corsa di Tom Boswell, visto che i regolamenti avevano concesso la possibilità di tagliare uno dei due giocatori stranieri per motivi di grave infortunio o scarso rendimento, conquistò il terzo scudetto della sua storia. La semifinale contro Milano fu una delle più entusiasmanti mai viste in Italia, con tre partite combattute fino alla fine e decise dal talento individuale di grandissimi giocatori. Gara-3, disputatasi a Milano il 15 aprile 1981, fu caratterizzata da due tempi supplementari e dall'errore in lunetta di Dino Boselli a pochi secondi dalla fine dei tempi regolamentari; costò cara allora la scelta di Peterson di far tirare i liberi al proprio playmaker anziché tenere il possesso per effettuare una rimessa laterale. Cantù vinse il match e, successivamente, anche il titolo.
Grenoble 1983 Il 24 marzo 1983, a Grenoble, le due squadre diedero vita alla prima finale tutta italiana di Coppa dei Campioni. La Ford, allenata da Giancarlo Primo, andava all'assalto di un back-to-back europeo che sarebbe stato storico, mentre il Billy, forte dei precedenti innesti di John Gianelli, Dino Meneghin e Roberto Premier, puntava a riconquistare un trofeo che aveva vinto solamente una volta, nel 1966. Fu l'ennesima delusione per i milanesi, travolti nel primo tempo ma capaci di rimontare nonostante l'espulsione di Meneghin e condannati negli ultimi secondi di un finale concitato, in cui i tifosi biancoblù avevano invaso il parquet prima ancora della fine.
Risultati Di seguito è riportato l'elenco dei risultati negli incontri ufficiali tra Cantù e Milano. Dati aggiornati al 16 aprile 2026.