Carriera Sinclair dopo aver giocato nelle giovanili dei dilettanti dello Stirling Boys Club si accasa nel 1981 al , club della prima divisione inglese, che nel 1982 lo aggrega alla sua prima squadra; di fatto, pur restando sotto contratto con il Forest fino al 1986, non gioca però mai nessuna partita ufficiale con il club, facendo il suo effettivo esordio tra i professionisti solamente nei mesi finali della stagione 1983-1984 quando, all'età di 20 anni, viene ceduto in prestito ai gallesi del , militanti nella quarta divisione inglese, con i quali gioca 11 partite di campionato. Tra il 1984 ed il 1986 trascorre poi vari periodi in prestito a , e , senza però di fatto mai scendere in campo in partite ufficiali con nessuno di questi club. Nel giugno del 1986 viene poi acquistato a titolo definitivo dal Leeds United per 10000 sterline, e qui nella stagione 1986-1987 gioca 8 partite in seconda divisione. Rimane poi in squadra fino al settembre del 1989 senza giocare ulteriori partite ufficiali, fatto salvo per due periodi in prestito all' nelle stagioni 1986-1987 (4 presenze) e 1988-1989 (10 presenze) in quarta divisione. Nel settembre del 1989 passa al , con cui nella stagione 1989-1990 conquista una promozione dalla terza alla seconda divisione, a cui contribuisce con 27 presenze; l'anno seguente gioca invece 17 partite in seconda divisione, per poi finire la stagione 1990-1991 in prestito al , con cui gioca 10 partite in quarta divisione.
Nel novembre del 1991, dopo un ulteriore breve periodo senza partite ufficiali al Bristol City, viene ceduto per 25000 sterline allo , club di terza divisione. Qui nelle stagioni 1991-1992 e 1992-1993 (quest'ultima conclusa con la vittoria del campionato e, quindi con la promozione in seconda divisione) gioca rispettivamente 26 e 29 partite di campionato, per poi trascorrere la stagione 1993-1994 da portiere di riserva senza mai scendere in campo (nel finale di stagione passa anche per un periodo in prestito al , club con cui non gioca però nessuna partita di campionato). Nella stagione 1994-1995 trova nuovamente continuità di impiego, giocando 24 partite in seconda divisione, categoria in cui nella stagione 1995-1996 torna però a ricoprire un ruolo da riserva, giocandovi una sola partita.
Nell'estate del 1996 si svincola dallo Stoke City e si accasa al , in quarta divisione; qui in due stagioni gioca in totale 72 partite di campionato (2 delle quali nei play-off della stagione 1996-1997), per poi anche a causa di un infortunio che gli aveva fatto perdere il posto da titolare nei mesi finali della stagione 1997-1998 restare svincolato nell'estate del 1998. Si ritira infine nel 2000, all'età di 36 anni, dopo due stagioni trascorse giocando sporadicamente in Northern Premier League (sesta divisione) con i semiprofessionisti di e .
In carriera ha giocato complessivamente 239 partite nei campionati della Football League.
Palmarès Club Competizioni nazionali
Stoke City: 1992-1993
Note
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