Carriera Dopo aver giocato nelle giovanili del nell'estate del 2002 Cowan, all'età di 20 anni, inizia la sua carriera professionistica nella prima divisione scozzese con il : rimane in squadra fino al gennaio del 2005, giocando in totale 17 partite di campionato, ma saltando più di un anno per i postumi di un grave infortunio (frattura ad una gamba) subito in uno scontro di gioco in una partita contro il . Successivamente gioca 10 partite sempre in prima divisione con il nella seconda metà della stagione 2004-2005, mentre dal 2005 al 2007 è nella rosa del , in terza divisione. Riesce poi a trascorrere nuovamente in prima divisione la prima metà della stagione 2007-2008 (14 presenze e 2 reti, le sue uniche in carriera in campionati professionistici, con il ), per poi nel gennaio del 2008 passare al , dove rimane per due stagioni e mezzo (ovvero fino al termine della stagione 2009-2010) giocando in totale 36 partite di campionato. Dopo quasi un anno da svincolato, nel 2011 torna in attività giocando prima 9 partite con il e poi 3 partite con l'; riesce invece a rimanere per più tempo al (40 partite di campionato totali a cavallo tra il 2011 ed il 2014) prima di tornare sempre nel 2014 all'East Fife, con cui all'età di 32 anni chiude la carriera.
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