Carriera San Francisco 49ers Al college Jennings giocò a football a Tennessee. Fu scelto dai San Francisco 49ers nel corso del settimo giro (217º assoluto) del Draft NFL 2020. Fu svincolato il 5 settembre 2020 e firmò con la squadra di allenamento il giorno successivo. Il 24 ottobre fu inserito in lista infortunati. Il 4 gennaio 2021 firmò un nuovo contratto come riserva.
Nel corso della stagione 2021, Jennings si impose come terzo ricevitore nelle gerarchie della squadra. Segnò il suo primo touchdown nel secondo turno contro i Philadelphia Eagles e per la fine di novembre era diventato parte integrante dell'attacco. Nelle ultime cinque gare della stagione, Jennings fece registrare 16 ricezioni per 212 yard e 3 touchdown, incluse 6 ricezioni per 94 yard e 2 touchdown nella gara dell'ultimo turno da vincere ad ogni costo contro i Los Angeles Rams. Nei playoff fece registrare almeno una ricezione a partita, con i 49ers che furono eliminati nella finale della NFC dai Rams.
Nel 2022 Jennings disputò 16 partite, facendo registrare 35 ricezioni per 416 yard e un touchdown.
Nell'aprile 2023 Jennings firmò un nuovo contratto con San Francisco. In quella stagione disputò 13 partite, di cui 2 come titolare, con 19 ricezioni per 265 yard e un touchdown. Nel Super Bowl LVIII, Jennings ricevette 4 passaggi per 42 yard e un touchdown. Inoltre passò un touchdown da 21 yard per Christian McCaffrey nella sconfitta per 25–22 ai tempi supplementari contro i Kansas City Chiefs. Divenne così il secondo giocatore nella storia del Super Bowl con un passaggio ricevuto e uno passato, unendosi a Nick Foles che vi era riuscito nel Super Bowl LII.
Il 29 maggio 2024 Jennings firmò un nuovo contratto biennale del valore di 15,4 milioni di dollari con i 49ers. Nel terzo turno disputò la miglior gara in carriera con 11 ricezioni per 175 yard e 3 touchdown contro i Los Angeles Rams. Raggiunse così l'Hall of Famer Jerry Rice quale unico altro giocatore della storia dei 49ers con almeno 10 ricezioni e 3 touchdown su ricezione in una partita. Questa prestazione gli valse il riconoscimento di running back della settimana. Nella settimana 14 ricevette 90 yard e 2 touchdown nella vittoria sui Chicago Bears. Nell'ultimo turno fu espulso per una rissa con due difensori degli Arizona Cardinals.
Nella settimana 15 della stagione 2025 Jennings segnó due touchdown nella vittoria sui Tennessee Titans. Nel primo turno di playoff divenne il primo ricevitore della storia con più di un passaggio da touchdown nella post-season, unendosi a Bronko Nagurski quale unico altro giocatore non nel ruolo di quarterback a riuscirvi. I 49ers eliminarono i Philadelphia Eagles campioni in carica.
Minnesota Vikings Il 7 maggio 2026 Jennings firmò un contratto annuale da 8 milioni di dollari con i Minnesota Vikings.
Palmarès Franchigia National Football Conference Championship: 1 San Francisco 49ers: 2023 Individuale Giocatore offensivo FedEx della settimana: 1 3ª del 2024
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